1。5。1现代近红外光谱技术的特点 15

1。5。2 红光材料的应用 17

1。5。3近红外光的发展 17

    1。6 本论文的研究思路 。。。。。。16 

第二章 实验部分 20

2。1   实验用品 20

2。1。1  实验药品 20

2。1。2  实验仪器 20

2。1。3  检测仪器 20

2。2  实验内容 21

2。2。1  CH2Cl2 的提纯 21

2。2。2  BODIPY 1的合成 21

2。2。3  BODIPY 1的单碘代反应 22

2。2。4  BODIPY 2的偶联反应 22

2。2。5  BODIPY 3的稠合反应 23

第三章 数据处理与讨论 24

3。1 核磁共振氢谱 24

3。1。1  BODIPY1的核磁共振氢谱 24

3。1。2  BODIPY2的核磁共振氢谱 25

3。1。3  BODIPY4的核磁共振氢谱 26

3。2  BODIPY4的质谱 26

3。3 紫外光谱 28

3。4 荧光光谱 28

第四章 结论与展望 30

4。1 结论 30

4。2 展望 30

参考文献 31

致谢 34

第一章绪论

1 。1   BODIPY简介

BODIPY （4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene）[1]是一类新型的氟硼类有机荧光染料，它最早是由Treibs 和Kreuzer[2]研发合成。BODIPY 具有很多优异的性能，比如其荧光量子的产率高，良好的光物理性质和化学性质，分子结构易于修饰，吸收和发射光谱窄。

    BODIPYs结构易于修饰可以由铃木-宫浦偶联反应生成其衍生物。生色团被设计为防止分子间磷堆积，增强固体的荧光状态。四苯基取代BODIPYs固态发射比乙炔取代BODIPYs一般表现更为明显。虽然简单BODIPYs在固体状态没有表现出任何荧光（f = 0），芳基硅基—取代[3]BODIPYs表现出弱到中等固态荧光量子产率为0。03，0。07，0。10，和0。25。因为BODIPY 具有许多优异的性能， 所以已经在生物科学、材料科学和化学实验分析检测等方面的应用中取得了显著的成就，如蛋白质标记、化学传感器、太阳能电池以及三阶非线性材料[3-4]。由于近红外有机荧光染料的吸收和发射波的波长在700~1100 nm的范围内，物质在该范围中的吸收的近红外光相对较少， 因此在传播的过程中所受到的干扰和透过性也随之较小；特别是在这个光谱范围中的分子，其自身的吸收和荧光均达到最小值，而且随着波长的逐渐增大，还能够有效的防止生物体内的散射光和自荧光的影响，减少对分析检测结果的偏差，散射干扰减少的得也非常明显；并且对细胞的渗透性很强[5-7]。因此，近红外荧光染料在生物检测领域具有的优势就显而易见了，不仅可避免背景干扰而获得较高的分析灵敏度， 而且还可以降低对生物体的损坏[5,8]。近年来，近红外染料分子在光学成像、肿瘤诊断、军事侦察、红外伪装、非线性光学材料和荧光标识等多个领域发挥着显著作用，使得合成近红外吸收和荧光发射的染料分子成为化学、材料和生物等科学领域的研究热点[7,9-11]。BODIPY荧光染料是一类极其重要的荧光染料，它的基本组成单元如图1 所示。这类染料具有许多值得我们关注的优点[12-15]：(1) BODIPY 染料中的荧光量子的产率相对较高。在水里，其中某些荧光量子的产率高达1。0；(2) 荧光信号对溶剂的极性和pH 不敏感；(3) 具有相对较好的光热稳定性；(4) BODIPY 染料的荧光光谱比其他染料的光谱半峰宽窄， 因此当做荧光标识时有高度的灵敏度；(5) 高的摩尔消光系数， 通常大于80 000 L·mol-1·cm-1， 吸光效率比较高；(6) 结构易于修饰，发射波长可调变至近红外区域。综上对BODIPY 类荧光染料的分析，以至于对其的应用越来越备受关注。   图1 BODIPY 中心骨架结构