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摘要：阴离子在环境科学、医学及生命科学领域扮演着极其重要的角色，因而设计和发展新颖阴离子受体是超分子化学研究的热点。较之传统的基于N-H键对X－的键合作用的阴离子受体、N-H键与C-H键协同识别X－的阴离子受体，反应型荧光探针具有高度专一选择性与非常高的灵敏性而备受青睐，对于反应型荧光探针的研究主要集中在F－切断Si-O/Si-C键达到识别的目的。近年来，含C-H键的受体，特别是带吸电子基的C-H键因其表现出强于传统的N-H键对X－的相互作用也成为目前研究的热点，本课题拟在此基础上设计一种新颖1,8-萘酰亚胺衍生物作为荧光探针，通过研究分析其新颖1,8-萘酰亚胺衍生物的光谱,找到最佳的实验结果，为后续较深入的研究工作提供理论基础。
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毕业论文关键词： 阴离子识别；氢键；萘酐；荧光探针；光谱研究
Spectroscopic study of a novel 1, 8-naphthalimide derivatives
Abstract：The design and development of artificial anion receptors have attracted great attention in supramolecular chemistry because of anions play in a wide variety of biological, clinical and environmental sciences. Compared with the traditional hydrogen-bonding interaction (N-H…X－) and the combination of N-H and C-H bond, reaction-based fluorescent probe shows high selectivity and high sensitivity. Recently, the popular strategy for design of fluoride chemosensor are mainly concentrated on F－ -induced Si-O/Si-C bond cleavage to achieve the specific output signals. In recent years, receptor containing C-H bond, especially those with electron-withdrawing C-H bond shows more stronger binding with anions than the traditional N-H bond, which has attractive much attention. In this thesis, a novel 1,8-naphthalimide derivatives was designed and synthesized in a facile method, and the spectroscopic analysis including UV-vis and Fluorescence was investigated intensively. All the experimental data was collected and optimized for the manuscript preparation.
Keywords：anion recognition; hydrogen bonding; naphthalimide; chemodosimeter; spectroscopic study
目录
1 前言 1
1.1 阴离子识别研究背景 1
1.1.1 研究阴离子识别的意义 1
1.2 荧光探针的简介 1
1.3 对于F－探针的研究热点 2
1.3.1 基于N-H键的F－探针 2
1.3.2 基于C-H键的F－探针 3
1.3.3 基于反应型的F－探针 4
2 实验方案和实验路线 7
2.1 实验方案的确定 7
2.2 合成路线的确定 7
3 实验部分 8
3.1 仪器及试剂 8
3.1.1 实验仪器 8
3.1.2 实验试剂 8
3.2 实验方法 10
3.2.1 化合物2的合成 10
3.2.2 化合物4的合成 11
3.2.3 化合物5的合成 13
3.3 化合物与阴离子的紫外滴定实验 14
3.3.1化合物4与F－的滴定紫外实验 14
3.3.2 纯乙腈中化合物4对不同离子的选择性滴定紫外曲线 15
3.3.3 F－的浓度对化合物4中C-H键的影响 17
3.3.4 时间及混合溶剂影响化合物4对F－的识别 18
3.4 化合物与阴离子的荧光滴定实验 20
4 结果与讨论 22
致谢 23
参考文献 24
附录 27
1 前言
1.1 阴离子识别研究背景
1.1.1 研究阴离子识别的意义
阴离子在自然界和生物体内广泛存在。在生物体内，生物大分子间的相互作用过程对物质合成、能量转化等生物过程起着十分重要的作用，并涉及到大量的阴离子聚集、识别过程。如作为生命最重要的元素之一的磷元素，以磷酸根的形式与碱基脱氧核糖一起构成核酸，从而组成生命的遗传物质——基因；磷和其衍生物，尤其是三磷酸腺苷——ATP，在各种各样的生物过程中、在能量的利用和信号传导中扮演着重要的角色；磷酸根基团在活体内通过氧原子作为电子供体与金属离子配位能形成金属配合物。但是某些离子若以大量的形式存在可能会导致环境污染、危害生命安全。如水体中磷酸根浓度的增加会促使浮游生物加速生长，从而导致不适合饮用这些水了，因此需要一个迅速、灵敏的检测水中磷酸根浓度的方法[1]来控制水质量。由此可以看出识别和检测阴离子研究的重要性。
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