摘    要 查耳酮是一类黄酮类化合物，两个苯环分别连接着甲基乙烯基酮。由于查耳酮具有共轭烯酮结构，易发生1,2-加成；1,4-加成；环化反应等，其发生反应的位点较多，是有机合成反应重要的中间体，且其反应生成的查耳酮手性衍生物在生活和生产中有着重要的作用。本文主要总结了六七年以来各国研究人员对于查耳酮参与的不对称反应的研究现状，对其进行的反应按反应类型进行分类梳理，具体从环加成反应，环氧化反应，氯胺化反应，Aldol反应和Michael反应等来详细介绍，对其中一些反应的机理进行阐述，对今后查耳酮参与的不对称反应的研究方向提供帮助。85266

Chalcone is a kind of flavonoids, the two benzene rings connect with a enone。 The chalcone has such a structure, prone to 1,2- addition; 1,4- addition; cyclization reaction, the reaction site is more important intermediates in organic synthesis, chalcone and its derivatives chiral reaction plays an important role in life and production。 This paper mainly summarizes the researchers all over the worldfor very recently years for the asymmetric reaction of chalcone in the current research, the paper classifies the reaction according to the type of reaction, specifically from the cycloaddition reaction, Epoxidation, chlorination reaction,Aldol reaction and Michael reaction are introduced in detail, the mechanism of some reaction were discussed, hope the research direction of asymmetric reaction after the chalcone in help。

毕业论文关键词：查耳酮； 不对称反应； 环加成反应；串联反应

Keyword: chalcone；asymmetric reation；cycloaddition；domino reation

目    录

摘要   …3

目录   …4

正文   …5

1、 查耳酮的基本源Q于W优H尔J论K文M网WwW.youeRw.com 原文+QQ75201.,8766 知识  5

2、 查耳酮参与的不对称反应  …6

2。1 环加成反应   6

 2。1。[4+2]环加成反应 6

 2。1。2[3+2]环加成反应7

 2。1。3[2+2]环加成反应7

2。2 Aldol 反应 …8

2。3 Michael反应 8

 2。3。1与B原子加成…8

 2。3。2与C原子加成  10

 2。3。3与N原子加成  14

 2。3。4与P原子加成  15

 2。3。5与S原子加成  16

 2。3。6与Si原子加成 16

2。4 Domino反应  17

2。5 氯胺化反应   18

2。6 环氧化反应   18

3、小结  19

致谢   …20

参考文献   …21

1、查耳酮的基本知识

查耳酮（chalcone），又名苯亚甲基苯乙酮（Benzylideneacetophenone），属于黄酮化合物，重要的有机合成中间体。查耳酮是一种淡黄色斜方或棱形结晶，熔点在57-59℃之间，沸点为346。61°C，密度1。0712g/mL，易溶于醚、氯仿和苯，微溶于醇类物质，难溶于石油醚等物质[1]。

 查耳酮在自然界中普遍存在于一些药用植物中，具有非常重要的生物活性。中药红花和草豆蔻中均含有查耳酮，它具有活血祛瘀、温胃止呕等作用[2]。蔷薇类植物补骨脂中也含查耳酮，具有扩张冠状动脉、加强心血管功能。甘草查耳酮可调和诸药，有解毒、止咳、祛痰等药学价值，对于感冒的治疗有很重要的作用[3]。来自优W尔Y论W文C网WWw.YoueRw.com 加QQ7520,18766

查耳酮是α，β-不饱和羰基化合物，结构中含有-C=O-C=C-的存在 ，此结构两端分别连着一个苯环，与其形成一个大π键，该结构在受光照条件下，电子发生了移动，超极化效应也随之产生，此时π电子处于离域状态，可表现出较大的非线性光学效应[4]。