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摘要：本文以溴化铜为催化剂，乙腈为溶剂，简单易得的4-羟基香豆素和芳香醛为原料80℃下高效合成了一系列呋喃并香豆素衍生物。产物结构经1H NMR、13C NMR和HRMS确证。
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毕业论文关键词：呋喃并香豆素衍生物、溴化铜、合成
Synthesis of Furo coumarin Derivatives
Abstract: In this paper, CuBr2 was used as an efficient catalyst to promote the preparation of furo[3,2-c]coumarin derivatives with excellent yields via one-pot reaction of 4-hydroxycoumarin and aromatic aldehydes in MeCN at 80oC, the structure of products were characterized by 1H NMR, 13C NMR and HRMS.
Keywords: furo[3,2-c]coumarin derivatives; CuBr2; synthesis
1. 前言 26191
香豆素及其衍生物是一种重要内酯类化合物[1-6]，具有抗骨质疏松、抗心律失常、抗凝血以及降压、平喘等多方面的生物活性，被广泛应用于医药、香料、染料、荧光分析以及农业等领域[7-9]。
香豆素衍生物按其取代基及取代位置的不同可以分为简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素和其他香豆素。其中，呋喃香豆素（Furocoumarine）是一些豆科植物的构成骨架，研究发现这类化合物具有抗菌、抗凝血、抗病毒和抗细胞增生等生物活性[10-15]。此外，这类化合物在一些植物的生长过程中起到抗病原体的作用[16]。因此，合成新型呋喃香豆素类化合物一直是科学家的一个研究热点。
Nair[17]等以4-羟基香豆素、多种取代苯甲醛和亲核卡宾异腈为原料，在苯中进行三组分一锅法反应得到一系列呋喃并香豆素类化合物。
Altieri[19]等以4-羟基香豆素和取代苯甲醛为原料，在HOAc/CH3COONH4中搅拌回流3h，或是在吡啶/异丙醇的溶液里搅拌回流6h，多组分一锅法反应得到呋喃并香豆素衍生物。
Lee[20]等以取代4-羟基香豆素和烯烃为原料，在乙腈溶液中搅拌回流，最终得到一系列呋喃并香豆素衍生物。
Zeinab[21]等以4-羟基香豆素和多种醛类为原料，加入催化剂碘，在聚乙二醇中反应生成相应的双香豆素的中间体，然后将混合物冷却，再加入过硫酸钾和碳酸钾，120℃下加热搅拌回流，最终生成呋喃[3, 2-c]香豆素类化合物。
这些合成呋喃并香豆素类化合物的方法反应条件较为苛刻，反应原料昂贵，后处理复杂，产率低。因此，研究简便合成该类化合物的新方法具有重要意义。
本文以4-羟基香豆素和芳香醛为原料，溴化铜为催化剂，通过缩合、加成、环化和芳构化反应合成了一系列呋喃并香豆素类化合物。该方法具有底物适用范围广、反应条件温和、后处理简便和对环境污染小等优点，为呋喃并香豆素类化合物的合成提供了一条新的合成途径。
2. 实验部分
2.1 仪器和药品
主要仪器：XT-5型显微熔点仪；Avance DPX-400 MHz型核共振仪（CDCl3，TMS为内标）；Bruker MicroTOF-QII 型质谱仪
主要试剂：4-羟基香豆素（C.P.，安耐吉有限公司）；芳香醛（C.P.，上海达瑞有限公司）；吡啶 （C.P., 百灵威科技有限公司）；溴化铜（C.P.，上海阿拉丁试剂有限公司）