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摘要醚菊酯是目前药效优异、低毒性的一种高效醚类杀虫剂。通过对已有文献中合成醚菊酯的多条工艺路线进行了对比,最终选定以邻氯苯酚为起始原料，生成中间体（Ⅰ）2-氯-4-氯代叔丁基苯乙醚最后经过成醚反应制备高效醚类杀虫剂醚菊酯。本课题以邻氯苯酚、硫酸二乙酯、氯代异丙烯为原料，经过烷基化反应生成中间体（Ⅰ）2-氯-4-氯代叔丁基苯乙醚，然后与中间体（Ⅱ）间苯氧基苄醇的合成经过成醚反应生成醚菊酯，并对其合成工艺条件进行了优化，得到了较佳的反应条件。并建立中间体Ⅰ及产物的分析方法，对各步产物进行表征。26978
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关键词 醚菊酯 合成 工艺优化 表征
毕业论文设计说明书外文摘要
Title Synthesis of Ethophenprox
Abstract
Ethofenprox was a new type in secticide in the pyrethroids for the present because it had very well efficacy and low toxicity . Based on existing literature , many routings to ethofenprox were compared, o-chlorophenol was selected as the raw material to give the intermediate (Ⅰ)2-chloro-4-(1-chloro-2-methylpropen-2-yl)-1-ethoxybenzene ,and then ethofenprox was synthesized with the intermediate (Ⅰ) and the intermediate (Ⅱ) by the Williamson ,which one of the high permethrin insecticide. In this paper,intermediate( Ⅰ) was synthesized by alkylation with orthochlorophenol, diethyl sulfate, chloride propylene as raw materials. And then ethofenprox was synthesized by the Williamson with the intermediate (Ⅰ) and the intermediate (Ⅱ) .The ynthesis process was optimized and the optimum conditions were obtained. Intermediate (Ⅰ) and products were analysed and characterized.
Keywords Ethophenprox Synthesis Process optimization Characterization
目 次
1 绪论 1
1.1 拟除虫菊酯发展概况 2
1.2 醚菊酯的应用 2
1.3 研究背景 3
1.4 研究内容 9
2. 实验内容 11
2.1 实验条件 11
2.2 邻氯苯乙醚的合成 16
2.3 2-氯-4-氯代叔丁基苯乙醚的合成 18
2.4 2-（3-氯-4-乙氧基苯基）-2-甲基苯基-3-苯氧基苄醚的合成 22
2.5 醚菊酯（2-（4-乙氧基苯基）-2-甲基苯基-3-苯氧基苄醚）的合成 23
结 论 25
致 谢 26
参考文献 27
附 录A 29
附 录B 30
附 录C 31
1 绪论
醚菊酯[1]，低毒性的杀虫剂。属于拟除虫菊酯类农药，又名苄醚菊酯，商品名为多来宝、利来多、依芬宁，(通用名：etofenprox，商品名：(Trebon)，是在80年代初由日本三井东压化学株式会社(Mitsui Toatsu Chemicals Inc.)首先研发出来的，1987年该公司在日本注册。醚菊酯与目前的其他拟除虫菊酯农药相比药效优异。对皮肤和眼睛刺激作用极小，对蜜蜂高毒，对鱼类低毒。对蚊、蝇、虻等双翅目害虫也具有高效杀虫活性。尤其是对同翅目飞虱科药效极好。适用于防治蔬菜、水稻、棉花这一类农作物上，在水稻稻飞虱的防治方面效果显著。是国家禁止高毒类农药应用于水稻等粮食作物上后的指定药品。
一般的拟除虫菊酯除了C、H、O外，往往还有氮或者卤族元素，具有一定的触杀和胃毒作用[2]，醚菊酯结构中并无菊酸，但是因为它的空间结构和杀虫作用机理与拟除虫菊酯有相似之处，所以仍将醚菊酯归为类似拟除虫菊酯类。醚菊酯只是由C、H、O三种元素，相比与常用的一般的拟除虫菊酯，对于哺乳动物、水生的鱼虾类毒性降低。更因其结构只有碳、氢、氧元素，完全降解后产生的污染小，对环境伤害小。这一特性迎合了当今提高生活质量、呼唤绿色环境的虫害防治新要求和发展趋势[3]，它被列为农作物除虫的首选农药。