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摘 要：硒是动物和人体中所必须的微量元素，有机硒化合物是一种重要的有机合成试剂和中间体，其中二硒醚是应用最广泛的有机硒试剂，其工业上和在人类疾病的治疗方面都有很大的应用；它们也有生物学价值，因为含硒蛋白质是某些哺乳类动物酶合成的基本组成成分。因此，二硒醚的合成具有非常重要的意义。目前有机硒二硒醚的合成方法很多，我们发现了一种高效率合成二硒醚的新方法，即在Se/CO/H2O/DMF体系下，常压下，不加碱，由吲哚醛可以合成二硒醚，这是一种新的合成吲哚二硒醚的新方法。27839
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毕业论文关键词：吲哚醛；Se/CO/H2O体系；硒；吲哚二硒醚
Preparation of Diselenides from Indole Aldehyde
Abstract:Selenium is an essential element for animals and humans．Organoselenium compounds are important reagents and intermediates，and diselenides is the most widely used organic selenium reagents．Diselenides are widely used in industry and the treatment of human diseases and biological chemistry for containing selenium which are essential components of certain mammalian enzyme synthesis．Thus，the synthesis of diselenides compound are very important．At present，many synthetic methods of diselenides have been reported，we discover a new highly efficient method for the synthesis of diselenides from phenyl acetylene，as follows：Indole aldehyde reacted with selenium to give diselenides in Se/CO/H2O/DMF system under atmospheric pressure without using base．This is a new method for synthesizing two selenium oxide selenium．
Key Words:Indole aldehyde；Se/CO/H2O system；Selenium；Two selenium ether
目 录
摘 要 1
引 言 2
1 醛与硒、二硒醚的反应 4
2 Se/CO/H2O体系 4
2.1 Se/CO/H2O的发现和应用 4
2.2 Se/CO/H2O体系下的一些反应 5
3 实验部分 6
3.1实验仪器及试剂 6
3.2 合成路线 6
3.3 准备工作 6
3.4 实验方法 7
3.5 产物处理 8
4结果与讨论 8
4.1酸碱条件对反应的影响 8
4.2溶剂对反应的影响 9
4.3温度对反应的影响 9
4.4水量对反应的影响 9
5结 论 9
参考文献 10
致 谢 12
由吲哚醛制二硒醚
引 言
近年来，有机硒化学方面的发展相当迅速，在有机合成中许多有用的有机硒试剂的合成以及新方法正在不断地被发现并且报道。其中二硒醚在有机合成中是应用最广的硒试剂，通过它的研究发现，二硒醚可转变成许多种有用的有机硒化合物。用途非常广泛，在工业方面，二苄基二硒醚可用作橡胶生产的改良剂，可加速丁腈橡胶的硫化，另外还可应用在光导材料的固相分离上；杂环芳基的二硒醚如二吡啶二硒醚，可做半导体材料的前体。二硒醚还是一类重要的抗生物氧化作用的药物，芳香二硒醚具有抗氧化的活性，具有模拟谷胱甘肽过氧化酶(GSH-PX)活性；硒是癌细胞的杀伤剂，能减轻放、化疗的毒副作用，降低抗癌药物对肾、骨髓和肠胃的毒性，缓解患者的病痛。硒与污染食物、蓄积体内的铅、汞、镉等重金属有很强的亲和力，与其结合形成硒-金属-蛋白质复合物，直接排出体外，起到解毒和排毒的作用； 有的芳香醚还可用作抗菌剂和消毒剂；二苄基二硒醚可抑制癌变；杂环二硒醚具有抗肿瘤活性；目前已有的二硒醚的合成方法有：
（1）格氏试剂法或锂试剂法：