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摘要D-氨基葡萄糖是可以由甲壳素降解得到的参与构造人体组织和细胞膜，作为中间物质参与蛋白多糖大分子合成具有多种生物活性的重要物质。它具有四个主要的反应中心，对其进行化学修饰后可广泛应用于生物医药领域。本文选取了众多衍生物中的D-氨基半乳糖的合成进行阐述，主要介绍了合成过程以及其工艺的尝试性探究。本文以D-氨基葡萄糖为原料，用特戊酰氯对1,3,6位的羟基进行保护，再使用三氟甲磺酸酐对4位羟基进行变位，最终获得所需的产物。此外还采用了另一种合成方法，用欧芬脑尔氧化法氧化4位羟基然后使用Pd/C作为催化剂通氢气进行还原，继而分离出半乳糖。30142
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毕业论文关键词 D-氨基葡萄糖衍生物 D-氨基半乳糖 欧芬脑尔氧化法
毕业设计说明书外文摘要
Title Synthesis of D-glucosamine derivatives
Abstract
D-glucosamine is a kind of very important chemical compound which is decomposed of chitin,which is the important part of the synthesis of cell membrane and human tissues and it can be used as intermediate in synthesis of proteoglycan. It can be widely used in the field of Medicine after chemical modification because it has 4 active centers. This paper reports on the synthesis of D- galactosamine which is one of many D- glucosamine derivatives. We get the production which we wish to obtain when we use D- acetyl glucosamine as raw material and use triflates as catalysts after the protection of the hydroxyl groups with pivaloyl chloride. Besides, We adopt another way. We can get the production proceed with catalytic amounts of Pd/C after Oppenauer oxidation.
Keywords D-glucosamine derivatives D-galactosamine Oppenauer oxidation
目 录
1 引言1
1.1 D-氨基葡萄糖1
1.2 D-氨基葡萄糖的衍生物1
1.3 D-氨基半乳糖 3
1.4 D-氨基半乳糖的合成方法3
1.5 反应机理4
2 特戊酰氯酰化 6
2.1 实验试剂和仪器 6
2.2 实验部分 6
2.3 本章小结 9
3 4位羟基构型翻转 10
3.1 实验试剂和仪器 10
3.2 实验部分 10
3.3 本章小结12
4 羟基变位的探索性改变13
4.1 实验试剂和仪器13
4.2 实验部分13
4.3 本章小结15
5 4位羟基氧化为羰基 16
5.1 实验试剂和仪器16
5.2 实验部分16
5.3 本章小结17
6 羰基还原反应18
6.1 实验试剂和仪器18
6.2 实验部分18
6.3 本章小结20
7 脱酰基反应21
7.1 实验试剂和仪器21
7.2 实验部分21
7.3 本章小结22
结论 23
致谢 24
参考文献 26
1 引言
1.1 D-氨基葡萄糖
氨基葡萄糖是分子中一个羟基被氨基取代的单糖，在自然界中最常见的是葡萄糖的2位羟基被氨基取代的化合物，它的分子式是C6H13O5N。它大多数是以N-乙酰基衍生物（比如甲壳素）等氨基葡萄糖衍生物的形式存在，氨基葡萄糖及其衍生物是许多天然多糖的重要组成成分。
D-氨基葡萄糖是甲壳素的最终产物，它不仅仅具有消炎、对治疗关节炎具有较好作用、刺激蛋白多糖快速合成的特性，还可以活化NK、LAK细胞，调节免疫系统，参与人体组织和细胞膜的构造过程。因此D-氨基葡萄糖在医用、生物领域都有广泛的应用，同时和它相关的研究领域也日渐迅速地受到人们的重视。氨基葡萄糖是可以在人体内合成的，并且是软骨细胞进行生物合成和代谢必不可少的物质。氨基葡萄糖单体是白色粉末状固体，性质不稳定，极易吸潮变粘稠，高温会变质变为棕色糖浆液。通过对氨基葡萄糖单体的羟基与氨基官能团的结构修饰获得稳定的医药产品，由于氨基葡萄糖可作为重要的医药中间体，氨基葡萄糖单体的制备具有重要的价值。