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摘要： 以BF3•(OC2H5)2为催化剂，CH2Cl2为溶剂，在30℃条件下，通过多聚甲醛和1,4-甲氧基苯，反应，得到二甲氧基柱[5]芳烃(DMP5A)。接着，在氯仿中和BBr3中反应合成得到10个羟基柱[5]芳烃(P5A)。然后，在DMF溶剂中，将P5A与溴代乙酸乙酯反应而得到全酯基取代柱[5]芳烃(C1)。最后，在碱性条件下反应，将C1水解制得全羧酸取代基柱[5]芳烃(C2)。并通过红外光谱对所获得的化合物进行表征。
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关键词：二甲氧基柱[5]芳烃；柱[5]芳烃；全酯基取代柱[5]芳烃；全羧酸取代基柱[5]芳烃：合成
Synthesis and properties of cyclodextrin pillar[5] arene derivatives
Abstract：Firstly, At a temperature of 30 ℃, 1,4-dimethoxybenzene (DMB) was reacted with paraformaldehyde catalyzed by BF3•(OC2H5)2 to give the symmetrical host of 1,4-dimethoxypillar[5]arene (DMP5A), which was reacted with BBr3 in the chloroform to give the pillar[5]arenes (P5A), then by condensation of P5A with ethyl bromoacetate in the system of K2CO3/KI/DMF, the pillar[5]arene ester (C1) was obtained. Under alkaline conditions, C1 was hydrolyzed to give the pillar[5]arenes acid (C2). The structures of them were characterized by FT-IR spectroscopy.
Key words：Dimethoxy pillar [5] arene; pillar [5] arene ; pillar [5] arene ester; pillar [5] arene acid.
目 录
1 绪论 5
1.1超分子化学概述 5
1.2柱芳烃的分子识别与组装 6
1.2.1柱芳烃的结构与构象 7
1.2.2 1，4-二取代柱［5］芳烃的合成 8
1.2.3 1,4-二烷氧基-2,5-二苄醚衍生物的环化反应 8
1.2.4 柱芳烃的分子识别 9
1.2.5 柱芳烃的分子组装 11
2．实验部分 11
2.1 仪器与试剂 11
2.1.1 仪器 11
2.1.2 药品与试剂 12
2.2 实验方法 12
2.2.1 DMP5A 的合成 13
2.2.2 P5A 的合成 13
2.2.3 C1 的合成 14
2.2.4 C2 的合成 14
3.结果与讨论 14
3.1 反应条件对实验的影响 14
3.2反应产物结构分析 16
3.2.1 柱[5]芳烃(DMP5A)的谱图分析 16
3.2.2 柱[5]芳烃(P5A)的谱图分析 17
3.2.3 全酯代基柱[5]芳烃的谱图分析 18
3.3 实验中所遇到的问题 18
4. 结论 20
致谢 21
参考文献 21,3802
1 绪论
1.1超分子化学概述
超分子化学(英语：Supramolecular chemistry)是化学的一门分支，专注于分子之间的非共价键结作用。相较于传统化学上所研究的共价键，超分子化学的研究对象是一些较弱且较具可恢复性的分子间作用，例如氢键、金属配位、厌水性效应、范德华力以及重叠作用等。而超分子化学从这些研究中阐明了一些新概念，例如分子的自组装、折叠、分子识别(molecular recognition)、主-客体化学(host-guest chemistry)等。在生物学领域中，借助了许多超分子化学领域研究来了解生物系统的运作。