二甲苯为重要的石油化工产品,主要由催化重整或生产焦炭燃料时煤的碳化作用而产生。其约占原油的0.5-1%。二甲苯是从重整油催化重整生产提取的混合芳烃(苯、甲苯、二甲苯)中的主要成分。混合物为轻微油性无色液体,是常见的溶剂。
二甲苯异构体间的化学与物理性质不同,其熔点跨度从-47.87℃(间二甲苯)至13.26℃(对二甲苯)。其每个异构体的沸点大约为140℃,密度大约为0.87g/ml。二甲苯在空气中的浓度最小达到0.08至3.7ppm时可被感知,水中的最小感知浓度为0.53至1.8ppm。
二甲苯异构体
常用名 二甲苯 对二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
学名 二甲基苯 1,2-二甲基苯 1,3-二甲基苯 1,4-二甲基苯
其他名称 Xylols o-Xylol;
Orthoxylene m-Xylol;
Metaxylene p-Xylol;
Paraxylene
分子式 C8H10
SMILES Cc1c(C)cccc1 Cc1cc(C)ccc1 Cc1ccc(C)cc1
摩尔质量 106.16 g/mol
外观 澄清,无色液体
CAS号 [1330-20-7] [95-47-6] [108-38-3] [106-42-3]
性质
密度&性状 0.864 g/mL, liquid 0.88 g/mL, liquid 0.86 g/mL, liquid 0.86 g/mL, liquid
水溶性 几乎不溶
溶于非极性溶剂如芳香烃化合物
熔点 −47.4 °C (−53.3 °F; 226 K) −25 °C (−13 °F; 248 K) −48 °C (−54 °F; 225 K) 13 °C (55 °F; 286 K)
沸点 138.5 °C (281.3 °F; 412 K) 144 °C (291 °F; 417 K) 139 °C (282 °F; 412 K) 138 °C (280 °F; 411 K)
粘度 0.812 cP at 20 °C (68 °F) 0.62 cP at 20 °C (68 °F) 0.34 cP at 30 °C (86 °F)
危险属性
MSDS Xylenes o-Xylene m-Xylene p-Xylene
欧盟分类 有害(Xn)
闪点 30 °C (86 °F) 17 °C (63 °F) 25 °C (77 °F) 25 °C (77 °F)
2.2 二甲苯的合成工艺
1950年代,采用硅-铝催化剂高温异构化法的的聚酯纤文生产装置为首套二甲苯异构化装置。1960年代,恩格哈德公司开发了含有金属铂的硅-铝催化剂,可将乙苯转化为二甲苯。1970年代,开发了沸石型催化剂,催化剂活性高,异构化温度降低,改善了选择性。埃克森美孚公司的ZSM沸石,适应于各种要求的二甲苯异构化催化剂。1970年代末,UOP公司开发出铂-卤素催化剂,日本东丽公司开发了铂-丝光沸石。法国国家石油研究院(IFP)开发了新型酸性沸石OPARIS催化剂。
1960年代中石化石油化工科学研究院(SINOPEC—RIPP)开始进行非临氢二甲苯异构化研究。1970年代转入研究酸性沸石双功能催化剂。1980年代至今,开发了金-1876,SKI系列双功能催化剂。
中国石化石油化工科学研究院,代表性催化剂分别为I-400,OPARIS PLUS,SKI-400,RIC-200.国内芳烃联合装置所使用的乙苯转化型催化剂主要是SKI-400系列和RIC-200催化剂,以及Zeolyst公司的OPARIS PLUS催化剂。
表2.2 工业上主要的二甲苯异构化方法
异构化方法(催化剂型号) 催化剂组成 乙苯转化形式 临氢
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