-
摘要：本文利用邻芳炔基苯甲醛和芳胺在室温条件下和TBHP/I2介导下进行反应，经历氧化偶联过程，合成一系列4-碘异喹啉衍生物。在此反应过程中，分子碘既作自由基引发剂，又作反应试剂。此外，该反应的反应条件较为温和，操作比较简单。34663
- 上一篇：DNA-AuNPs探针在单颗粒水平上检测汞
- 下一篇：异腈参与的异色烯-3-酰胺的三组分合成
毕业论文关键词：氧化偶联、邻芳炔苯甲醛、芳胺、异喹啉衍生物
TBHP/I2-Mediated Synthesis of 4-Iodoisoquinoline-1-ones
Abstract: In this paper, using 2-arylethynylbenzaldehydes to react with and aromatic amines mediated by TBHP/I2 at room temperature resulted in a series of 4-iodoisoquinolines through oxidative coupling reaction. During this reaction process, the iodine reactant serves as both a radical initiator and a reaction component. Furthermore, this reaction features mild reaction conditions and simple operation.
Keywords: oxidative coupling、2-arylethynylbenzaldehydes、Aromatic amine、isoquinolines
前言
异喹啉衍生物是一类重要的杂环化合物，许多天然产物及生物碱中都存在异喹啉的基本骨架，在自然界中总数已达数千种，主要分布于约27科植物中。异喹啉目前己经被广泛运用于药物行业。异喹啉生物碱类药物有多方面的生物活性，包括抗菌、调节免疫功能、抗血小板凝聚、和抗心律失常等[1]。近年来有文献报道，动物和人体内也存在内源性异喹啉类化合物，它们作为神经调节剂，在激活受体或调节酶的活性方面发挥着重要作用。因此，该类化合物的合成越来越受到众多有机工作者的关注。
异喹啉及其衍生物数目众多，合成方法虽然丰富多样，但主要集中以下三个方面:1. Pictet-Spengler反应，2. Bischler-Napieralski反应 3. Pomeranz-Fritsch反应。P-S反应，B-N反应和P-F反应合成异喹啉衍生物的方法所需条件比较苛刻，而且需要较长的反应时间。在过去的20年里，研究温和高效地合成异喹啉衍生物的方法，越来越引起人们的广泛关注。其中金属催化是合成异喹啉衍生物的一种重要方法，一些金属显示了很好的催化活性。迄今为止己经用于制备异喹啉衍生物的金属包括Pd, Ag, Cu, Rh, Ni等。Pd(0)也具有很好的催化活性，能够催化很多类型的反应。
Larock[2]-[5]对Pd(0)的催化反应做了大量的研究，1998年Larock[6]较早报道了利用Pd(0)催化合成异喹啉衍生物的方法。2001年Larock等[7]改进方法，以2-碘代苯亚甲基胺和二乙炔为原料，Pd(0)作催化剂，合成了一系列的异喹啉衍生物（Scheme 1），产率收益良好。
Scheme 1 反应方程式 1
2005年，Yao等[8]发展了以邻炔基苯甲酰胺为原料，同时合成异吲哚和异喹啉衍生物，两种产物产率相当（Scheme 2）。
Scheme 2 反应方程式 2
2012年，Hiebert等[9]发展了苯烯酸为原料、三乙胺和磷配体为催化剂，在常温下合成异喹啉衍生物的反应（Scheme 3），产率良好。
Scheme 3 反应方程式 3
2013年，Swinnen等[10]用异喹啉在醋酸铵和醋酸的条件下，在100℃温度下反应3小时，得到异喹啉酮（Scheme 4），产率良好。
Scheme 4 反应方程式 4
尽管文献中有许多合成异喹啉衍生物的方法，但目前还存在一些问题。如使用一些贵金属催化剂，且不能重复使用，区域选择性很难控制。因此发展一种选择性效果好，反应产率高，操作简单，原料便宜得且符合原子经济性与环境友好型的反应仍是迫切需要。
本文利用邻芳炔基苯甲醛和芳胺在室温条件下和TBHP/I2介导下进行反应，合成了一系列的4-碘异喹啉衍生物（Scheme 5）。
-
叔胺催化下不对称Knoevenagel反应的研究
-
430SS在800-900℃不同氧分压下氧化动力学研究
-
无溶剂条件下的芳香族化合物氯代反应研究
-
非金属催化条件下合成S...
-
相转移催化下1H-苯并三唑乙酸乙酯的合成
-
相转移催化下草酸二苄酯的合成
-
某电延期组合件高转速条件下燃烧规律研究
现代简约美式风格在室内家装中的运用
中国传统元素在游戏角色...
江苏省某高中学生体质现状的调查研究
浅析中国古代宗法制度
巴金《激流三部曲》高觉新的悲剧命运
g-C3N4光催化剂的制备和光催化性能研究
C++最短路径算法研究和程序设计
NFC协议物理层的软件实现+文献综述
高警觉工作人群的元情绪...
上市公司股权结构对经营绩效的影响研究