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    1.2 巴比妥酸的性质及结构
    巴比妥酸英文名:Barbituric acid;丙二酰脲(Malonyl urea);中文化学名:2,4,6-三羟基嘧啶;英文:2,4,6-Tri-hydroxy-pyridine;分子式:C4H4N2O3;分子量:128.09;白色或者粉红色结晶体或结晶性粉末。空气中易风化,易溶于热水[1]、稀酸,能溶于乙醚,难溶于冷水、乙醇。
    巴比妥酸本身无医疗作用,而巴比妥酸衍生物是一类具有重要生理活性的含氮杂环化合物[2]。取代巴比妥酸可呈现药理活性。巴比妥酸可以是制备染料,合成药物的中间体,也可用作聚合催化剂的原料。巴比妥酸的结构如下:
    巴比妥酸分子结构中有活泼氢或活泼亚甲基,可发生取代和偶合反应。当活泼亚甲基上的两个氢原子被烃基取代后,可形成取代衍生物;当活泼亚甲基作为偶合组分与重氮盐发生偶合反应后,可以制得多种偶氮化合物。反应包括重氮化和偶合两步,如对硝基苯胺与巴比妥酸偶合反应,还原后制得对氨基苯偶氮巴比妥酸反应如下:
    1.3 对硝基苯胺的性质及结构
    对硝基苯胺英文名:p-nitroaniline;化学中文名:4-硝基苯胺;分子式:C6H6N2O2;分子量:138.12;结构如下:
    氨基可以重氮化,与偶合组分反应后,硝基被还原后,产物再与偶合组分反应最后生成双偶氮基的产物,如对硝基苯胺与巴比妥酸偶合反应,还原后制得的产物对氨基苯偶氮巴比妥酸与色酚AS-PH偶合反应,可得到双偶氮化合物5-[4-[2-羟基-3-[N-(2-乙氧基苯基)氨基甲酰基]-萘]偶氮苯基]偶氮-2,4,6(1H,3H,5H)嘧啶三酮,反应如下:
    1.4色酚AS-PH结构及其应用
    色酚AS-PH英文名:NAPHTHOL AS-PH;纳夫妥AS-PH;C.I.冰染偶合组分14;化学名中文:2-羟基-3-萘甲酰基-邻氨基苯乙醚;英文:3-Hydroxy-2-naphthoyl-ortho-phenetidide;分子式:C19H17NO3;分子量:307.35;米白色或者浅黄色粉末。在空气中稳定,溶于烧碱溶液和冰醋酸,不溶于水和碳酸钠溶液。
    色酚AS-PH主要用作棉织物、纤文织物的染色和印花的打底剂。如与大红色基RC或红色基KB偶合为红色,与大红色基G偶合为国旗红色,与红色基RC偶合为酱红色,其日晒牢度更好。还可用于制造色素染料和有机颜料[3-6]。
    色酚AS-PH的结构如下:
    色酚AS-PH分子具有酚羟基和芳胺结构,可发生取代和偶合反应。当其被取代后,可形成取代衍生物;当其作为偶合组分与重氮盐发生偶合反应后,可以制得多种偶氮化合物。由于AS-PH分子中萘环的α—位活性本来就比较高,故偶合反应主要发生在与羟基相邻萘环的α—位上,如对氨基苯偶氮巴比妥酸与色酚AS-PH偶合反应:生成物为:5-[4-[2-羟基-3-[N-(2-乙氧基苯基)氨基甲酰基]-萘]偶氮苯基]偶氮-2,4,6(1H,3H,5H)嘧啶三酮该产物结构中含有多个酰胺键和双偶氮基,增加了物质的稳定性和发色强度,有望成为性能优良的有机颜料。
    1.6 主要研究内容
    探索以企业提供的巴比妥酸为原料,制备对氨基苯偶氮巴比妥酸的最佳合成工艺。包括工艺路线的选定和设计、重氮化反应的最佳环境;偶合反应的催化剂选择、反应温度、投料比等条件及反应程度的控制。
    研究对氨基苯偶氮巴比妥酸与色酚AS-PH偶合反应,制备目标化合物的工艺路线。包括工艺路线的选定和设计、重氮化反应的环境;偶合反应的催化剂选择、反应温度、投料比等条件及反应程度的控制。对目标化合物颜料化处理工艺进行初步探索。
    利用1H NMR谱、IR谱、UV谱以对目标化合物结构进行表征。
    1.7 研究目标和意义
    本课题是为企业现有产品巴比妥酸拓展深加工应用、拟开发性能良好的有机颜料,提供技术支持的科研项目,是校企合作科研项目的预研内容。要求设计新型双偶氮有机颜料,进行合成和性能测试。以巴比妥酸为原料和桥梁化合物对硝基苯胺进行反应,制得对氨基苯偶氮巴比妥酸,是该研究的关键之处。将此中间体与市场现用颜料偶合组分偶合反应,筛选出色强色相较好的偶合组分,从而制得理想的双偶氮基和多酰胺基有机颜料。此研究在颜料合成上有较好的应用价值和商业价值,经过新型高效的合成颜料工艺路线优化的研究,对降低生产成本、简化操作、提高经济效益、满足国内外市场需求,为巴比妥酸将来在化工企业的应用和高档颜料的开发、建立更高层次的平台,提供一些数据。
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