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摘要本说明书以芳香基叠氮化合物的合成为中心，其中对一些有机叠氮化合物和芳香基叠氮化合物的相关研究成果和发展方向进行了综述，着重分析比较了较为常见的几种合成芳香基叠氮化合物的反应方式，从中筛选出一种原料成本低、反应产率高、操作比较简单的芳香基重氮化反应合成芳香基叠氮化合物的方法作为本次设计的实验方法。说明书中的实验将芳胺作为反应物，使其与亚硝酸钠和盐酸混合，相互作用后得到产物芳香基重氮盐，进而和叠氮化钠发生化学作用得到本次设计的目标产物芳香基叠氮化合物。将生成的产物进行紫外可见光吸收光谱、核磁共振谱以及质谱的检测，通过对实验产物的表征和分析，证实实验中合成的有机化合物确实是我们设计要制备的目标化合物。44992
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关键词 芳香基叠氮化合物 合成 表征 分析
毕业论文设计说明书外文摘要
Title The synthesis of aryl azide compounds
Abstract
The instruction takes the synthesis of aryl azide compounds as the center, it reviews some present organic azide compounds and aromatic azide compounds related research results and future directions, pays attention to the analysis of the ways to the synthesis of more common several aryl azide compounds, and screens out a measure from these as an test measure of this design, that the aromatic diazo reaction synthesis of aryl azide compounds, whose raw materials cost a little, the synthesized products are enough and the manipulation is relatively simple. In the test of the instruction, the aromatic amine as a reactant, with NaNO2 and muriatic acid is mixed and they make interaction to give the product aryl diazonium salts. Then the aryl diazonium salts and sodium azide occur chemical reaction by the target product aryl azide compounds of the design. The resulting product was subjected to UV-vis, NMR and HRMS, through the characterization and analysis of the products of the test, it approves that the organic compounds synthesized in the rest are the aimed compounds that we designed to be synthesized.
Keywords aryl azide compounds synthesis characterization analysis
目 次
1 引言 1
1.1 有机叠氮化合物 1
1.2 有机叠氮化合物的应用 1
1.3 芳香基叠氮化合物应用实例 2
1.4 芳香基叠氮化合物的相关研究 3
2 芳香基叠氮化合物的合成 5
2.1 芳香基叠氮化合物直接衍生化 5
2.2 芳香基硼酸催化偶联 5
2.3 卤代芳烃催化偶联 6
2.4 缺电子卤代芳烃直接亲核取代 6
2.5 芳香基重氮化反应 7
3 芳香基叠氮化合物合成实验 9
3.1 合成路线 9
3.2 材料与设备 9
3.3 设计实验过程 9
3.4 实际操作过程 10
4 实验结果表征 12
4.1 叠氮苯及N-（三苯基膦基）苯胺的表征 12
4.2 1-叠氮基-4-（苯基乙炔基）苯及4-（苯基乙炔基）-N-（三苯基膦基）苯胺的表征 13
结论 15
致谢 16
参考文献 17
图1.1 制备1,3－二氮杂环并［1,2－c］－1,2,3－三唑 2
图1.2 在Pd/C 催化下汉斯酯 1,4-二氢吡啶将芳香基叠氮化合物还原成伯胺 4
图2.1 芳香基叠氮化合物直接溴化衍生 5
图2.2 芳香基硼酸催化偶联 5
图2.3 卤代芳烃催化偶联 6
图2.4 缺电子卤代芳烃直接亲核取代 7
图2.5 芳香基重氮化反应 7
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