三苯基膦催化羧酸酰胺化反应的研究(2)

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2.1 膦化合物催化合成酰胺 15

2.1.1 磷酸酯和磷酰胺类缩合剂 15

2.1.2 三苯基膦-CBr4催化合成酰胺 16

2.1.3 三苯基膦-CCl4催化合成酰胺 16

2.1.4 三苯基磷-六氯丙酮催化合成酰胺 17

2.1.5 三苯基磷-NBS催化合成酰胺 17

2.1.6 三苯基膦-I2催化合成酰胺 17

2.1.7 三苯基膦催化合成酰胺，原位还原三苯氧磷 18

2.2 三苯基氧膦原位还原 18

2.2.1 磷和光气还原 18

2.2.2 硼烷还原 18

2.2.3 硅烷还原 19

2.2.4 负氢化合物还原 19

2.2.5 催化氢化还原 19

2.3 小结与讨论 19

2.4 确定设计方案 20

3 三苯基膦促进羧酸酰胺化实验部分 22

3.1 实验仪器与试剂 22

3.1.1 实验试剂 22

3.1.2 实验仪器 23

3.2 实验部分 23

3.2.1 确定实验 23

3.2.2 反应条件的优化 25

3.2.3 不同反应物的酰化反应 29

3.3 目标化合物图谱解析 33

4 总结 39

致谢 43

参考文献 44

1 绪论

酰胺键是维持生命不可缺少的，是组成蛋白质如酶的肽键。它是现代化学中最重要的官能团之一，存在于许多天然产物中，并且是现代药物分子中非常重要的组成部分。在市场上所有药品中发现含有酰胺键的高达25％[1]。2006年，在三个主要的制药公司调查的候选药物中有三分之二含有酰胺键[2]。含有酰胺键的聚合物也是很重要的，有非常广泛的用途，如日常材料尼龙，在药物运载系统、粘合剂和伤口愈合方面都有非常先进的应用[3]。预计，涉及现代药物的所有合成反应中，有16%是胺的酰化反应，这使得此反应是该领域中最常用的反应之一[4]。另外，在农业化学品和精细化工产品中，酰胺键一般作为关键的单元结构。由于酰胺键的重要性及其非常广泛的应用，研究合成酰胺的方法意义重大。