异腈参与的吡喃并[3,4-c]吡咯衍生物的多组分合成(2)

菜单

2013年，Siddiqui等[10]报道了离子液体促进的四组分反应，“一锅法”制备了多官能化的苯并咪唑并[2,1-b]并[1,3]噻嗪类化合物（Scheme 5）。

2009年，Shaabani等[11]报道了基于异腈的五组分反应，合成了多官能化的双色烯衍生物。该反应的第一步是异腈对丁炔二酸二酯进行加成，得到1,3-偶极中间体，经历一系列转化之后生成最终产物（Scheme 6）。

2013年，纪等[12]报道了异腈和丁炔二酸二酯形成的1,3-偶极子和二氧化碳发生环加成反应，一步生成1,6-二氧螺[4,4]壬烷-3,8-二烯衍生物（Scheme 7）。

Scheme 7

2004年，Nair等报道了活泼的芳亚甲基丙二腈和由异腈与丁炔二酸二酯产生的两性离子，发生[3+2]环加成反应，通过三组分反应获得环戊二烯类化合物( Scheme 8 (a) )[13]。为了继续异腈参与转化，我们发现当用3-芳酰基丙烯酸代替上述报道中的活泼芳亚甲基丙二腈时,源)自(优尔+文=论]文]网[www.youerw.com，并没有观察到预期的环戊二烯类化合物4 ( Scheme 8 (b) )。相反，该反应经历一个意料之外的三组分双环化过程，形成多官能化的吡喃并[3,4-c]吡咯衍生物5，该反应具有很好的收率，高立体选择性，和原子经济性( Scheme 8 (c) )。据我们所知，作为串联反应的代表，该反应首次实现了包含Huisgen 1,3-偶极子的形成，Passerini反应，Mumm重排和氧杂Diels-Alder反应，在无金属催化下，基于异腈的双环化反应，为吡喃并[3,4-c]吡咯衍生物的合成开辟了新的道路。因此，我们想要探索一下这个有趣的反应。