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通过催化不对称1,3-偶极环加成来构建3,3’-吡咯螺双氧化吲哚骨架的反应设计
结果与讨论
最初，我们用N-苄基靛红1a、氨基丙二酸二乙酯2和亚甲基吲哚酮3作为反应底物对我们的设想进行尝试。通过对手性磷酸（CPA）4a-4g的筛选筛选（表1，entries 1-7)，我们发现它们都可以很好地催化该反应，以高的产率(79%-86%)和高的非对映选择性(all >95:5 dr)得到了我们设想的双螺环氧化吲哚化合物，但得到的6a的对映选择性都不够理想。这些结果表明BINOL衍生的CPA对反应的对映选择性控制很差。近年来，很多报道表明手性双磷酸(Bis-PA)5比BINOL衍生的单磷酸更易控制1,3-偶极环加成反应的对映选择性。通过尝试，我们发现在双磷酸5催化下，模板反应能以61%的产率、68%的ee值得到产物6a (entry 8)。因此，我们选取双磷酸5作为最合适的催化剂。在确定好模板反应最优的催化剂后，我们对反应的溶剂进行了筛选（表1，entries 8-10）。根据反应结果，我们确定了氯仿是最合适的溶剂。
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