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    摘要：以靛红和香豆素为原料，以碘为催化剂、乙腈为溶剂的条件下合成一系列吲哚螺吡喃衍生物。碘无毒、成本低且易得，是一种绿色催化剂。本反应的另一些优点是操作简单、反应温和且产率高。

    毕业论文关键词：靛红、单质碘、螺环化合物

    Study on the simple method for the synthesis of indolespiropyran derivatives

    Abstract:  A series of indole spiropyran derivatives were synthesized from the reaction of isatin and coumarin in acetonitrile used iodine as catalyst. Because of non-toxic, low cost, and readily available reagent, iodine is a green catalyst for the preparation of these spiroheterocycles compounds. The other advantages of this procure were simple operation, mild reaction conditions and high yields.

    Keywords: isatin；iodine；spirocompound

    前言

    碘作为一种无毒、成本低、处理简单且易得的试剂，在有机合成化学领域中被广泛应用，我们发现很多反应是用碘催化下进行的。

    2013年，Abdolali等人[1]用碘催化制备螺[二氢吲哚-3,4'-吡咯并(1,2-a)喹喔啉] -2-酮，该反应用N-(2-氨基苯基)吡咯和靛红作为原料，乙腈作为溶剂和室温的条件下有优良的产率。

     2013年，Sathiyanarayanan等人[2]成功用碘作为路易斯酸催化内酰胺类和芳香醛的反应，该反应中碘起着关键作用，并且这个反应温和，该反应对于药物合成来说是一种经济有效的方法。

     2013年，Jeh-Jeng等人[3]通过邻苯二胺和炔烃内部之间的反应合成各种重要的生物喹喔啉，喹喔啉4i[(2-苯基-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)喹喔啉)]有抗白血病癌细胞作用，该方法利用廉价的高价碘PhI(OAc)2作为催化剂，在120 °С的温度下反应12小时。

     螺杂环化合物因其在农药、医药等方面显示出很好的生物活性，引起了许多化学家和药理学家的广泛关注[4]。螺吲哚及其衍生物是重要的螺杂环化合物，在很多药物试剂和天然产物中广泛存在[5]，应用范围极广。因此，合成这类化合物具有重要意义。如何找到简单、有效的方法来来构建这些螺环化合物，一直以来化学家们需要解决的问题。

    靛红又名吲哚满二酮或者2,3-二氢吲哚二酮，在自然界中广泛存在。靛红是在1840年发现于染料靛蓝的氧化分解产物中，在次年确定其结构是吲哚类化合物[9]，其独特的化学结构决定了靛红具有很强的生物活性。靛红的衍生物也有很强的生物活性，如抗惊厥、杀菌、抗病毒以及有镇静催眠作用等[10]。靛红的结构使其既有亲核性又有亲电性，可进行全方位的结构修饰，靛红结构中的苯环能发生取代反应；N-1位点有强的的亲核性；C-3位羰基处于苯环和吸电子之间，使其反应活性与芳醛类似，可以发生氧化还原反应、亲核加成等。其中在C-3位上的结构修饰最多，近年来化学家在靛红C-3位构建螺环反应合成了许多药物和类天然产物，这些物质显示出了重要的生理药理活性，如抗癫痫、麻醉作用、消炎作用和抗癌等[11]。

    以下简述部分有关用靛红合成螺杂环化合物的研究：

    1998年，Fokas等人[6]用靛红、查尔酮和氨基酸为原料，在1,4－二氧六环/水 (3:1)混合溶剂发生加成反应源`自*优尔?文.论/文`网[www.youerw.com，合成了吲哚螺吡咯类化合物，得到了很好的产率。

     2007年，Shanthi等人[7]在无溶剂微波条件下，用InCl3催化靛红、α-萘酚和丙二腈的三组分反应，以一锅法合成吲哚螺吡喃衍生物，这个方法操作简单且产率高。

     2010年，Perumal等人[8]报道了用靛红与肌氨酸生成偶极子，和靛红与丙二腈发生的1,3-偶极环加成反应，在甲醇为溶剂和回流条件下，得到一系列吲哚螺杂环衍生物，这个反应具有很高的区域选择性。

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