荧光金属–有机配合物的制备及对脑文格缩合反应的催化研究(3)

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药品及试剂：六水合硝酸铈、KOH、CH3OH、DMF（N,N′-二甲基甲酰胺）、水合肼、水杨醛、乙酸、（4-（甲氧基羰基）苯基）硼酸、三（4-溴苯基）胺、四(三苯基膦)钯、碳酸钾、THF、乙酸乙酯、无水Na2SO4、二氯甲烷、DMSO-d6 溶剂、1-羟基-2-萘甲醛、4-苄氧基-2-羟基-苯甲醛、N-苯基苯甲酰胺。

2.2.2 配体和金属–有机配合物的合成

2.2.2.1. 配体H4BBAS的合成：

a. A的合成：

将化合物（4-（甲氧基羰基）苯基）硼酸(5.0 g, 27.7 mmol)、三（4-溴苯基）胺(3.35 g, 6.95 mmol)、源`自*优尔~文·论^文`网[www.youerw.com四(三苯基膦)钯(0.41 g, 0.35 mmol, 5.1 mol%)、碳酸钾(3.8 g, 27.8 mmol)混合加入到含有100 mL THF的三口烧瓶中，搅拌均匀之后在90 ℃、氮气保护条件下反应72小时。反应完成之后，待温度降到室温，用乙酸乙酯萃取并用水洗涤数次。有机层用Na2SO4 干燥，溶剂用旋转蒸发器蒸出。得出的粗产品用柱色谱分析来提纯，以二氯甲烷作为洗脱液，提纯之后除去溶剂即得到产品。其产率为33.3%。氢谱测试数据如下：1H NMR (CDCl3, 400 MHz, ppm): δ 8.08 (d, J = 8.0 Hz, 4H); 7.69(d, J = 8.0 Hz, 4H); 7.63 (d, J = 8.0 Hz, 2H); 7.54 (d, J = 8.0 Hz,4H); 7.39 (d, J =8.0 Hz, 4H); 7.18 (d, J = 8.0 Hz, 2H); 3.93 (s, 6H).

b. B的合成：

在甲醇溶液中，将化合物A(1.37 g, 2.3 mmol)与过量的80%水合肼混合并搅拌12 h，过滤得白色沉淀。产量为1.13 g，产率为82.6%。氢谱测试数据如下：1H NMR (DMSO-d6,400 MHz, ppm): 9.86 (s, 2H); 7.93 (d, J = 8.0 Hz, 4H); 7.82 (d, J = 8.0Hz, 4H); 7.73 (d, J = 8.0 Hz, 2H); 7.54 (d, J = 8.0 Hz, 4H); 7.04 (d, J = 8.0 Hz, 4H); 6.94 (d, J = 8.0 Hz, 2H); 4.50 (s, 4H).