邻羟基苯甲醛缩N-氨基-1,8-萘酰亚胺的合成、表征及性能研究(2)

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1,8-萘酰亚胺及其衍生物是一种很重要的荧光材料，因其具有优越的染色性能[1]、良好的光化学稳定性以及结构修饰的多样性[2, 3]，不仅广泛应用于有机荧光染料、荧光增白剂[4]和荧光传感器[5]、还在液晶材料、生物医用材料[6]及有机电致发光材料[7, 8]等领域有广泛的应用。正是由于以上这些化学特性，本课题组决定对1,8-萘酰亚胺及其衍生物展开研究。本文合成了邻羟基苯甲醛缩N-氨基-1,8-萘酰亚胺及其Cu2+配合物并对其进行了红外表征，紫外表征，荧光表征和单晶结构解析。

1 实验部分源Y自Z优尔W.论~文'网·www.youerw.com

1.1 仪器与试剂

1.1.1 仪器

WRR型熔点仪；Nicolet 170SX傅立叶变换红外光谱仪（KBr做压片），美国NICOLET公司；UV-1800紫外可见-近红外分光光度计，日本岛津公司；LS55荧光光谱仪，美国PerkinElmer公司；Enraf-Nonius CAD-4 X-射线衍射仪，荷兰ENRAF NONIUS公司；Bruker AV-400 核磁共振仪（DMSO做溶剂，TMS做内标），德国Bruker公司。

1.1.2 试剂

1,8-萘酐、水合肼(80%)、水杨醛、无水乙醇、冰乙酸、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，以上试剂均为分析纯，未经进一步纯化直接使用。

1.2 邻羟基苯甲醛缩N-氨基-1,8-萘酰亚胺的合成

邻羟基苯甲醛缩N-氨基-1,8-萘酰亚胺的合成按下列反应路径1进行：

反应途径1. 邻羟基苯甲醛缩N-氨基-1,8-萘酰亚胺的合成

中间体a的合成：在250 mL的三颈烧瓶中加入3.96 g (0.02mol) 1,8-萘酐，DMF 100 mL，加热回流至1,8-萘酐完全溶解，称取1.88 g (0.038mol) 水合肼加入，溶液呈深红色，升温至120 oC加热回流4 h。冷却，抽滤并用无水乙醇洗涤，粗品用真空干燥器干燥得到黄色固体a 3.87 g，产率93.9％，mp.259~261 oC。

最终产物b的合成：在250 mL的三颈烧瓶中加入a 2.12 g (0.01mol)，3.3 mL (0.03mol) 水杨醛，100 mL无水乙醇，滴加10滴乙酸，控制温度95 oC，搅拌回流10 h，生成黄色浊液，冷却，抽滤并用无水乙醇洗涤，粗品用真空干燥器干燥得到黄色固体b 3.06 g，产率96.8％，mp.245~256 oC。取少量固体用DMF进行重结晶，得到适合于X-射线衍射分析的黄色单晶体。