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    摘  要:本论文以水杨酸和甲醇为原料,以N-甲基咪唑硫酸氢盐[Hmim]HSO4离子液体作催化剂,制备水杨酸甲酯。通过正交实验,全面的考察反应时间、N-甲基咪唑硫酸氢盐离子液体催化剂用量、醇酸比、反应时间等因素对水杨酸甲酯收率的影响,对制备水杨酸甲酯的工艺进行了优化,同时获得了最佳工艺条件。结果表明,最佳工艺条件为:水杨酸与甲醇的摩尔比1:3,反应时间3h,反应温度130ºC,离子液体用量1mL。在最佳工艺条件下,水杨酸甲酯的收率可达到90%。8013
    关键词:水杨酸甲酯;离子液体;催化剂;合成

    Application of Catalytic Synthesis of Ionic Liquids Salicylate
    Abstract:In this paper, methyl salicylate is prepared by taking Salicylic acid and methanol as raw materials, using N-methyl imidazole hydrogen sulfate namely [Hmim]HSO4 ionic liquid as catalyst. The effects of amount of N- methyl imidazole hydrogen sulfate ionic liquid catalyst, mole ratio of reactants, and time on yields of methyl salicylate are investigated comprehensively. The process of preparing methyl salicylate is optimized by orthogonal experiment.At the same time, the optimum conditions are obtained. The results show that the optimum conditions are: the molar ratio of Salicylic acid and methanol of 1∶3, reaction time of 3h, reaction temperature of 130 ºC, amount of ionic liquid of 1mL. Under the optimum conditions, methyl salicylate yield can reach 90%.
    Key Words: Methyl salicylate; Ionic liquid; Catalyst; Synthesis
    目    录

    摘  要    1
    引  言    1
    1 实验部分    3
    1.1 仪器与试剂    3
    1.2 离子液体的制备    3
    1.3 水杨酸甲酯的制备    4
    2 结果与讨论    6
    2.1 离子液体的表征    6
    2.2 水杨酸甲酯的分析与检测    6
    2.3 关于水杨酸甲酯的探讨    8
    3 结  论    9
    参考文献    9
    致  谢    11
    离子液体催化合成水杨酸酯的应用研究
    引  言
    离子液体又称室温熔盐、有机离子液体,即由有机阳离子和无机或有机阴离子构成的、在100℃以下呈液体状态的盐类。离子液体按其阳离子结构可分为五元环、优尔元环、四面体和其它类阳离子,阴离子主要分为两类:一类是多核阴离子,这类阴离子是由相应的酸制成的,一般对水和空气不稳定;另一类是单核阴离子,这类阴离子是碱性的或中性的,由这类阴离子构成的离子液体性质一般比较稳定。
    随着社会的发展,人们对物质的需求越来越高。水杨酸甲酯,俗名冬青油,又名柳酸甲酯,是无色且有香的液体,沸点220 - 222 ℃. 易溶于异辛烷,乙醚等有机溶剂,微溶于水. 放置在空气中易变色,在酸、碱条件下易水解。现被广泛地用在精细品化工中作溶剂、防腐剂、固定液,也用作饮料、食品。其主要性质如下:
    表一 水杨酸甲酯的性质
    外观与性状    无色至淡黄色或微红色油状液体,具有冬青
    熔点(℃)    -8.3
    相对密度    1.18-1.19
    沸点(℃)    222.2
    相对蒸气密度    4.36
    分子量    152.15
    饱和蒸气压(kPa)     133.32(540℃)
    燃烧热(kJ/mol)    3762.26
    引燃温度(℃)    450
    溶解性    微溶于水,溶于乙醇、乙醚、乙酸
    化学性质:遇明火、高温可燃,受高热分解,放出刺激性烟气
    离子液体作为一种新型绿色溶剂,合成离子液体的基本方法有交换反应、酸碱中和反应及直接化合。目前被广泛应用于有机合成 溶剂萃取和分离电解等领域。离子液体具有良好的溶解能力可以使作为溶剂使反应在均相中进行,也可作为催化剂使用;对无机和有机材料表现出良好的溶解能力;无、不燃、蒸气压极低;具有热容大易于与其他物质分离,可循环利用;蒸气压毒性小,在水和空气中能稳定存在,可利用在减压体系中减少挥发量减轻对环境的污染;结构和物化性质的可设计性。一般使用有害易挥发有机溶剂,这不仅造成环境污染,而且对操作人员也是极大的伤害用离子液体可以替代有毒有害的有机溶剂。因而,制备绿色离子液体扩大应用范围是人们致力研究的目标。这一类型的离子液体在许多合成反应中都体现出强酸性和高催化活性。由于具有这些特点的离子液体是工业上许多有毒有机溶剂的理想替代品,有人称之为21世纪溶剂绿色溶剂,基于其独特的特性,已在众多催化反应和有机反应中发挥了重要作用,改善了反应选择性,提高了催化活性,简化了产物的分离过程,有望替代传统的强腐蚀、强污染性的浓硫酸等催化体系,为实现催化反应过程的绿色化开辟了一条新途径。至于离子液体催化酯化反应,目前的研究工作虽然取得了一定的进展,但与目前工业现有工艺相比,仍存在有不足之处,如离子液体价格比较昂贵,经过处理虽然可以重复使用,但是反应温度普遍较高,产率有不同程度的降低;在酯化反应机理研究方面目前仍然是空白等。所以探索发现新型离子液体,研究离子液体催化酯合成反应的反应机理,提高离子液体的性能,实现室温条件下酯的合成并将其应用于工业化生产,仍是化学工作者努力的方向。
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