摘 要：将1-氨基-5萘磺酸和硫酸二甲酯为原料在5摄氏度进行6小时的甲基化反应，得到产品N,N-二甲氨基-5-萘磺酸，再将其与五氯化磷进行2小时的研磨反应，乙醚萃取，得到产品丹磺酰氯；通过合成丹酰氯的荧光单体硅酯前驱物，采用油包水的反相微乳液法，以丹酰氯的荧光单体硅酯前驱物为核材料，成功地制备了丹酰氯的荧光纳米颗粒，解决了传统工艺制备核壳荧光纳米颗粒中的荧光染料泄漏问题。57685

毕业论文关键词：丹磺酰氯；1-氨基-5萘磺酸；合成；微乳液

Abstract: N,N-1-Dimethylamino-5-naphthalene sulfonic acid was synthesized from 1-amino-5-naphthalene sulfonic acid and dimethyl sulfate react 6 h at 5℃ by dimethy lation, then react with PC l5 for 2 h, extracted with dry ether, dansyl chloride was obtained. Of dansyl chloride fluorescent monomer silicon ester synthesis precursors, using the inverse of water-in-oil microemulsion method, fluorescent monomer with dansyl chloride silicone ester precursors for nuclear materials, dansyl chloride was prepared successfully fluorescent nanoparticles.

Keywords: dansyl chloride, N,N-1-dimethylamino-5-naphthalene sulfonic acid, synthesis, water-in-oil microemulsion

目      录

1前言 6

2实验部分 11

2.1丹磺酰氯的特性 11

2.2实验原料及试剂 11

2.3实验仪器及设备 12

2.4丹磺酰氯的合成 13

2.4.1 N,N-二甲氨基-5-萘磺酸的合成 13

2.4.2合成丹磺酰氯 13

2.5丹磺酰氯烯丙基胺的合成 13

2.6丹酰氯SiO2纳米发光标记物的制备 14

2.6.1荧光单体硅酯前驱物的制备 14

2.6.2荧光纳米颗粒的制备 14

2.6.3染料泄漏实验 14

2.6.4 pH值对样品荧光性质的影响 15

3结果与讨论 15

3.1 1-氨基-5-萘磺酸的二甲基化 15

3.2 N,N-二甲氨基-5-萘磺酸磺酰化合成丹磺酰氯 15

3.3丹磺酰氯与烯丙基胺的酰胺化反应 16

3.4影响荧光单体前驱物的形成因素 16

3.5荧光纳米颗粒的光谱特征 16

3.6 pH值对磺酰胺基类化合物及纳米颗粒荧光性质的影响 17

4研磨反应机理及影响因素 17

5碳酸二甲酯甲基化反应催化剂和反应机理 17

5.1碳酸二甲酯作为甲基化试剂的理论基础 18

5.2催化剂的种类 18

结论 20

文献参考 21

致谢 23

1  前言

目前世界上各个国家的研究人员正把研究的方向放在高灵敏度非同位素检测法的研究上，高灵敏度非同位素检测法的发展和运用极具意义，对于促进生命科学、现代分子生物学甚至医学的发展有着重要作用。众所周知，现阶段，人们对于上述两种科学的研究和发展上还仍处于比较表层的阶段，例如对于现代分子生物学的研究，人们还仅仅停留在细胞水平的研究上，而要想更深入的分析和研究则需要更好、更有效的方法。标记分析法是主要用于生物大分子检测的主要方法，其中应用最多也是最主要的方法是发光标记，对灵敏度检测有较大影响的因素主要有标记物的发光强度与稳定性。在此方法中，染料的选择是一个重要的环节，过去所使用的有机染料由于自身某些性质原因存在着诸多问题，从而使得有机染料无法被广泛的运用于生物大分子的检测领域。为此，人们研究出了荧光染料一种新型的染料以代替过去使用的有机染料，荧光染料不仅具有低背景和良好光稳定性，而且还具有光量子产率高的特点，这种新型染料的出现势必会大大促进生物学的发展。