摘要： Evans辅基是一种在二十世纪八十年代由Evans发现并逐步发展扩散起来的试剂，因其在很多反应中能以其本身特有的很高的选择性生成所需的手性中心，以是该类辅基普及于化学合成中。随着科技的不断进步，拥有生物活性的天然小分子不断发现，Evans辅基也不断展现在人们的眼前。在构成多样的立体构型方面，Evans辅基含有重大的应用价值，在某种程度上具有对应的挑战困难。比较常见的Evans辅基为噁唑啉酮，噁唑烷，噁唑啉及其衍生物类辅基，是一类环系手性辅基。本论文在参考文献的基础上，采用一种可行的方式合成Evans辅基中一种代表性的辅基——(R)-N-乙酰基-4-异丙基噻唑烷-2-硫酮。其合成方法为，以氨基酸为原料逐步合成(R)-N-乙酰基-4-异丙基噻唑烷-2-硫酮，通过TLC，1H-NMR最终确定产品。该方法简单、易得、操作简便，对Evans辅基合成研究有一定研究价值。58135

毕业论文关键词： Evans辅基；(R)-N-乙酰基-4-异丙基噻唑烷-2-硫酮；合成

Synthesis of Evans cofactor Abstract： Evans is a prosthetic group found by the Evans reagent diffusion and gradually developed it in the 1980s, because in many reactions with its own unique energy of a high selectivity to the desired chiral centers, so such prosthetic groups are widely used in the synthesis.With the development of science and technology, many natural bioactive small molecules appear endless, synthetic cofactor Evans also emerging. Evans cofactor for the establishment of various stereochemistry of great value, in a way can be challenging difficulty.Oxazolidinone, oxazoline, oxazolidine and derivatives thereof are important chiral auxiliary ring system, but also the more common prosthetic group Evans.On the basis of references, using a feasible way cofactor in the synthesis of one representative Evans prosthetic group - (R) -3- acetyl-4-isopropyl-1,3-thiazolidine 2-thione. Methods of synthesis, amino acid synthesis as starting material gradually (R) -3- acetyl-4-isopropyl-1,3-thiazol-2-thione, by TLC, 1H-NMR to determine final product. The method is simple, easy to get, easy to operate, Evans cofactor synthesis of certain research value.

Keywords： Evans cofactor;(R) -N- acetyl -4- isopropyl thiazolidine -2- thionone; Synthesis

目录

1.引言 1

 1.1选题的意义 1

 1.2文献综述 2

 1.2.1薄层色谱技术（TLC）在分析中的应用 2

 1.2.2核磁共振技术（NMR）在分子结构的测定中的应用 3

 1.2.3手性辅基 3

 1.2.4小结 8

2.仪器与试剂 10

 2.1仪器 10

 2.2试剂 10

 2.3主要试剂物理常数 11

 2.4重要试剂的介绍 11

 2.4.1D-缬氨酸 11

 2.4.2氯化亚砜 12

 2.4.3硼氢化钾 13

 2.4.4氯化钙 13

 2.4.5二硫化碳 14

 2.4.6三乙胺 14

 2.4.7二氯甲烷 14

 2.4.8乙酰氯 15

3实验操作 16

 3.1由氨基酸合成氨基酸甲酯的酯化反应 16

 3.2由氨基酸甲酯生成氨基醇的还原反应 17

 3.3氨基醇生成（R）-4-异丙基噻唑烷-2-硫酮的成环反应 18

 3.4 Evans辅基(R)-N-乙酰基-4-异丙基噻唑烷-2-硫酮的最终合成 19

 3.5实验结果与分析 20

致谢 23

参考文献 24

1.引 言

1.1 选题意义

在有机合成化学方面，如何使用便利简单的途径，合成具有良好生物活性的天然复杂分子，构成正确的立体构型始终是一个难点。为了突破这一难点，所以创造出众多的辅助因子，来完成这一项重大的工程。在这些方法中，Evans辅基得到了广泛应用。其常用的化学结构如下：