4,5-二氮芴-9-酮(DAFO)因为其结构具有优良的荧光性能,由于“n-π”跃迁它可以产生荧光,并且荧光的产生与它较大的共轭体系和刚性平面结构有关。金属离子有好的一面也有危害的一面。例如锌、铁、铜等金属离子都是人体健康所必需的微量元素在人体中发挥着重要的作用,而铅,镉等一些有害的金属离子也会通过各种途径在生物体内沉积,对人和自然环境造成极大的危害。因此,检测金属离子在当今社会具有着重大意义[7]。

当今社会,环境与人类的生存发展密不可分,我们在享受化学发展给我们带来方便、好处的同时,化学也给环境带来了严重的污染。镉是一种重金属,它的毒性很强,但是它也是人体必需的一种元素之一。镉在自然界中广泛的存在,并且在电镀、冶金、等生产过程被广泛的应用。镉对人的健康有极大损害,主要蓄积在人体内的肝脏和肾脏内,它对人体的危害非常大。镉对环境的污染主要来自工业生产和使用锅及其化合物、含镉废水灌溉及含镉农药的使用。1984年联合国环境规划署提出的12种具有全球意义的危险化学物质中,镉居首位。

本论设计合成了4,5-二氮芴-9-酮,并从荧光光谱以及电化学循环伏安图等方面研究化合物对阳离子(Pb2+、Fe3+、Cd2+、Co2+、Cu2+、Cu+、Zn2+、Hg2+) 和阴离子 (F-、Cl-、Br-、CrO42-、I-、H2PO4-、BO32-、NO3-、HSO3-) 的识别作用。荧光光谱图表明,目标产物可以在 DMF/H2O(8:2 v/v)溶液中选择性识别 Cd2+;电化学实验表明,目标产物能够通过电化学信号的改变选择性检测 Cd 2+。

2  实验部分

2.1  仪器与试剂

       仪器名称         仪器型号          生产厂家 

    真空干燥箱 DZF-6050 上海博迅工业有限公司

集热式磁力加热搅拌器 DF-101S 常州麦克诺仪器有限公            司

液相色谱-质谱联用仪 LCQAdvantage 美国PE公司

核磁共振仪 JMN-PHX60S AC-400MHz 德国Bruker公司

电化学工作站 CHI660D 上海辰华仪器有限公司

  紫外-可见分光光度计 UV-1750 日本SHIMADZU公司

所用试剂均为分析纯,由上海阿拉丁试剂公司提供。

2.2  DAFO的合成路线及步骤

将6.0 g 1,10-邻菲啰啉、75 mL 1,4-二氧六环溶液和3.1 g KOH的30 mL水溶液放入250 mL的四口烧瓶中,加热搅拌回流30 min(温度97~99℃),经恒压滴液漏斗向250 mL烧瓶中逐滴滴加7.8gKMnO4的60ml1,4-二氧六环溶液,加入后,使温度保持在100 ℃左右,继续回流1 h。先趁热过滤,然后静置,过滤得到淡黄色针状晶体,用乙醇进行重结晶,得到了3.1 g淡黄色针状晶体纯DAFO,产率51%[8,9]。m.p.216~217 ℃。1HNMR(DMSO-d6),δ:8.82(d,2H,J = 5.2Hz ,Hα, Hα′);8.02(d,2H,J = 7.6 Hz , Hγ, Hγ′);7.37(d,2H,J = 7.2 Hz , Hβ, Hβ′)。MS(EI),m/z(%)=182.1 (M+)。

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