摘 要：N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺(DETA)在日常生活中应用广泛，对蚊虫有着较好的驱避效果。本文研究了DETA的制备及振动光谱。采用密度泛函理论DFT(B3LYP/6-311G**和B3LYP/LANl2DZ)和从头算HF(HF/6-31G**和HF/LANl2DZ)的方法计算振动频率, 并对DETA分子的振动频率归属给出了全面指认。60016

毕业论文关键词：N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺，制备，DFT 计算

Abstract: N,N-Diethy1-3methy1-benzamide is widely used in daily life and it has a good effect to kill the mosquito. The paper explores the preparation of DETA and calculates the vibration spectrum. Vibrational frequencies were calculated using DFT (B3LYP/6-311G**, B3LYP/LANL2DZ) and HF (HF/6-31G**, HF/LANL2DZ) methods, Thereafter we got a detailed assignment of the vibrational frequencies of DETA. 

Keywords: N,N-Diethy1-3methy1-benzamide,  preparation,  DFT calculation

目录

1 前言 5

2  实验和计算部分 5

2.1  实验仪器与试剂 5

2.2  化合物的合成 5

2.3 计算方法 6

3 结果与讨论 7

3.1 化合物电荷电量 7

3.2化合物的键长键角 7

3.3 化合物的核磁数据（1HNMR） 8

3.4  化合物的红外数据（IR）和拉曼数据 9

3.4.1  C-H键振动 16

3.4.2  C=O伸缩振动 16

3.4.3  C-N伸缩振动 16

3.4.4  环振动 17

结论 18

参考文献 19

致  谢 20

1 前言

N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺(DETA)，是一种淡黄色油状有芳香气的液体。沸点是(160℃至163℃)，不溶于水，与乙醇、乙醚互溶。它具有不俗的驱蚊效果并且对其他小昆虫如跳蚤、蟑螂、牛虻等也有较强的驱避效果。由于其优越的驱避效果，DETA被广泛的制成油膏、液剂，被国外许多企业广泛的生产 [1~3]。 

DETA的合成主要有两种方法，一步法和两步法[4]。一步法是间甲基苯甲酸在催化作用下与二乙胺反应直接得到DETA，两步法是先制备间甲基苯甲酰氯，再与二乙胺等反应合成。酰氯的化学试剂有三氯化磷、亚硫酰氯等。用亚硫酰氯作酰基化试剂其反应条件比较温和，操作简便，但排放了大量的二氧化硫与盐酸气体，对环境污染较大。

本文采用三氯化磷作为酰基化试剂，特点是原料便宜，反应周期短，产率较高，副产物磷酸又可以作为化工原料。文中DETA由间甲基苯甲酸和三氯化磷的酰基化生成中间产物间甲基苯甲酰氯，在由间甲基苯甲酰氯与二乙胺氨解合成DETA。并通过红外光谱(IR)，核磁共振光(1HNMR)以及拉曼光谱对产物进行表征。

2  实验和计算部分

2.1  实验仪器与试剂

    仪器：核磁共振波谱仪(NMR)(AVANCE AV 400MHz)， 瑞士Bruker BioSpin公司；傅立叶变换红外光谱仪-FTIR(Nicolet iS50)，美国Thermo Scientific 公司；

 试剂:间甲基苯甲酸，郑州阿尔法化工有限公司；三氯化磷，郑州阿尔法化工有限公司；二乙胺，上海凌峰化学试剂有限公司；无水乙醚，上海久亿化学试剂有限公司；氯苯，上海凌峰化学试剂有限公司；氢氧化钠，西陇化工股份有限公司；无水硫酸钠，国药集团化学试剂有限公司。实验所用试剂均为分析纯，都没有进行下一步提纯。