摘要本文研究了手性噁唑啉配体的合成，以L-苯甘氨醇，溴化氰为原料合成2-氨基-4-苯基噁唑，并探索最优的反应条件，使用单因素控制变量方法，对反应的反应时间，投料比，溶剂分别做单因素控制实验。通过液相色谱分析产物中各物质的含量，考察反应变化的情况，得到最优反应条件：反应时间为1h，投料比为L-苯甘氨醇: 溴化氰=1:1.1，以甲醇为溶剂。同时也探讨了以L-苯甘氨醇，碳酸二乙酯为原料以乙醇钠为催化剂合成4-苯基噁唑烷酮的最优反应条件为：反应时间为6h，投料比为L-苯甘氨醇: 碳酸二乙酯=1:1.3，反应温度为75℃。合成的产物结构经1H NMR图谱确定。64168

毕业论文关键词  手性噁唑啉配体  合成  L-苯甘氨醇  溴化氰  优化

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Title    The Synthesis of Azabis(oxazoline) Ligands       

Abstract The synthesis of chiral bis-oxazoline ligands were investigated in the paper. (S)-2-amino-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole were prepared with (S)-phenylglycinol and cyanogen bromide. To optimize the conditions of reaction, the effects of reaction time,molar ratio and solvent were studied. The reaction process was determined by LC. As a result,the yield of (S)-2-amino-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole could be reached up to 58.2％ with the 1.1:1 ration of cyanogen bromide to (S)-phenylglycinol in methanol for 1 hour. (S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-one were prepared with (S)-phenylglycinol and diethyl carbonate with sodium ethoxide as catalyst. As a result,the yield of  (S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-one could be reached up to 69.8％ with the 1.3:1 ration of diethyl carbonate to (S)-phenylglycinol at 75℃ for 6 hour. The struetures of products were charaeterized by 1H NMR spectra.

Keywords  chiral bis-oxazoline ligands  synthesis  (S)-phenylglycinol cyanogen bromide  optimization

1  绪论 1

2  研究背景 1

2.1  手性双噁唑啉配体的研究现状  1

2.2  手性双噁唑啉配体的基本合成 2

2.2.1  羧酸或羧酸衍生物法(酰胺或酰卤或酯) 2

2.2.2  丙二腈法 2

2.3  手性双噁唑啉金属配合物在不对称反应中的应用 3

2.3.1  Diels-Alder反应 2

2.3.2  环丙化反应 3

2.3.3　在不对称Wacker-Type环化反应中的应用 3

2.3.4　在不对称Claisen重排反应中的应用 3

2.4  手性双噁唑啉配体的合成发展前景 3

2.5  研究内容及主要方法 3

2.5.1  探究2-氨基-4-苯基噁唑的合成最优条件 4

2.5.2  探究4-苯基噁唑烷酮的合成最优条件 4

2.5.3  氮杂双噁唑的合成及主要反应式 4

2.6  主要检测仪器的基本原理及结构 5

2.6.1  气相色谱仪 5

2.6.2  液相色谱仪 5

3  实验部分 6

3.1  原料与试剂  6

3.2  主要仪器与设备 7

3.3  实验方法与步骤 7

3.3.1  2-氨基-4-苯基噁唑的合成及优化 7

3.3.2  不同反应时间下2-氨基-4-苯基噁唑的合成 8

3.3.3  不同投料比下2-氨基-4-苯基噁唑的合成 8

3.3.4  不同溶剂下2-氨基-4-苯基噁唑的合成 8

3.3.5  4-苯基噁唑烷酮的合成及优化 8

3.3.6  不同反应时间下4-苯基噁唑烷酮的合成 9

3.3.7  不同投料比下4-苯基噁唑烷酮的合成 9

3.3.8  不同反应温度下4-苯基噁唑烷酮的合成 9

3.3.9  2-乙氧基-4-苯基噁唑的合成 9

3.3.10  氮杂双噁唑的合成 10

4  实验结果与讨论 10