摘要本文报道了芳胺和-重氮芳酮在无水TBHP和KI催化氧化体系下进行串联反应，合成一系列新的苯并三嗪衍生物。目前，所有已合成化合物的结构皆经过NMR及HRMS证实。

该论文有图4幅，表1个，参考文献13篇。67293

毕业论文关键词：芳胺  -重氮芳酮  串联反应  苯并三嗪衍生物 

TBHP/KI-mediated Domino Synthesis of Benzotriazines

Abstract

The synthesis of a range of new benzotriazines was achieved through domino reaction of -dizao arylketones and arylamines using TBHP/ KI catalytic oxidation system. The structures of the resulting products were confirmed by their NMR and HRMS data.

Key Words: aromatic amine  -diazoketones  domino reactions  benzotriazines

目  录

摘  要 I

Abstract II

目  录 III

1 前言 1

2 实验部分 2

2.1实验仪器及药品 2

2.2合成通法 2

3 结果与讨论 4

3.1反应条件优化和底物扩展 4

3.2反应结构推断 5

3.3反应机理 6

3.4化合物表征 6

4 结论 11

参考文献 12

致谢 13

1 前言

三嗪骨架是一种极为重要的杂环化合物，其表现出多种化学及生物活性如消炎、保护神经系统、抑制血小板集聚、降血压、杀菌、除草[1-4]等。一直以来许多科学家以及研究者们对于三嗪类衍生物重要的生物学特性有着非常浓厚的兴趣。

根据文献调研发现，目前传统合成三嗪类化合物的方法主要是以二酮和酰肼作为原料来制备的 [5-9]，已经有许多研究者对此作出了报道。

早在1973 年，Neunhoeffer等[10]就通过酮类化合物，经过多个步骤最终环化合成得到三嗪类化合物。

2006年，Pagalday等[11]报道了合成含有多个氮原子的三嗪并吡唑化合物，该化合物作为大多数天然产物单元骨架，具有很好的生物活性。

在2007 年，Grobbel等[12]以硫代草氨酸乙酯和NH2NH2为原料，并在氮气保护下，在乙醇溶剂中先反应，接着与乙二醛环化生成三嗪衍生物。

从上述文献，我们不难看出，这些合成方法都有一些缺点，如制备方法比较单一，反应过程中步骤过多，后处理复杂。

另一方面，串联反应是构建杂环骨架的一种非常重要的方法。该反应显示出众多特点如无需分离出反应中间体、环境友好、选择性高[13]等。因此，本文拟利用串联反应的优势结合氧化反应的特点，以简单易得的原料如-重氮芳酮和芳胺，一步构建苯并三嗪衍生物。从各个角度来看该反应具有过程简短、操作简单以及后处理简捷等优良特点。文献综述

2 实验部分

2.1实验仪器及药品

2.1.1实验仪器

耐压管、磁力搅拌器、油浴锅、薄层层析板、色谱柱、旋转蒸发仪、循环水真空泵、Bruker micro TOF-QⅡ型质谱仪、XT-5型显微熔点测定仪、Bruker DPX 400 MHz型核磁共振仪、FTIR-Tensor 27型红外光谱仪、Siemens P4型四圆衍射仪。

2.1.2药品及试剂：

芳酮醛水合物（自制）、对甲基苯磺酰肼、碳酸铯、芳胺、4A型分子筛、无水叔丁基过氧化氢（TBHP）、过氧化苯甲酰（BPO）、过氧化二异丙苯（DCP）、二叔丁基过氧化物（DTBP）、KI、无水CH3CH2OH等。