本文以新型双功能螯合剂的合成为目标,选择2,2-二吡啶为中心配体,通过温度,时间等条件等对实验进行影响,对相关文献报道的合成条件和方法分别进行改进,合成了重要的中间体6,6’-二溴甲基2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸二甲酯的原材料6,6’-二乙酰氧基甲基-2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸二甲酯。

6,6’-二乙酰氧基甲基-2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸二甲酯作为6,6’-二溴甲基2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸二甲酯的原材料,其成本高昂,而这次试验优化的方案可以使得6,6’-二溴甲基2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸二甲酯得合成成本降低,虽然降低幅度不是很大,但也是可以降低部分成本。2.2'-联吡啶及其衍生物作为非常重要的配位化合物,在化学工业前景广泛应用,不仅是中间体的药物和化学合成,而且由于其独特的螯合作用,而且作为金属螯合物 配体,其与镧系元素形成的发光配合物具有优异的光物理性质,并已广泛应用于免疫测定领域。对于其中间产品6,6’-二甲基2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸二甲酯的合成进行工艺优化,以简化操作过程,提高反应的产率,降低生产成本。

1.4 本课题主要研究内容

设计以6,6’-甲基-2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸为原料,先通过酯化反应得到酯,然后通过过氧剂的氧化反应得到相应的氮氧化物,由氮氧化物与醋酸酐反应得到相应的环合产品6,6’-二乙酰氧基甲基-2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸二甲酯。本论文要通过文献所提供的方法进行试验,在文献的方法基础上进行优化,使用不同方法对实验进行一个改进,然后在此条件下,合成出合格的产品,并对产品进行相应的分析与鉴定。

2 6,6’-二乙酰氧基甲基-2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸二甲酯的制备

本课题拟使用的材料试剂、仪器设备、和拟采取的方法、技术2.1 拟使用的材料试剂、仪器设备

2.1.1 试剂药品

表2.1 主要化学原料与试剂清单

项目 名称 规格 厂家

1 6,6’-甲基-2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸 C.P. 中国医药集团上海化学试剂公司

2 甲醇 C.P. 中国医药集团上海化学试剂公司

3 三氯甲烷 C.P. 中国医药集团上海化学试剂公司

4 碳酸氢钠 C.P. 中国医药集团上海化学试剂公司

5 浓硫酸 C.P. 中国医药集团上海化学试剂公司

6 氯仿 C.P. 中国医药集团上海化学试剂公司

7 硫酸钠 C.P. 中国医药集团上海化学试剂公司

8 乙醚 C.P. 中国医药集团上海化学试剂公司

9 环己烷

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