3.2.2  2-（2-丁基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[脱]异喹啉-6-基）-2-苯基乙腈（3）的合成 17

3.2.3 6-苯甲酰基-2-丁基-1H-苯并[脱]异喹啉-1,3（2H）-二酮（4）的合成 18

3.2.4 2-丁基-6-（羟基（苯基）甲基）-1H-苯并[脱]异喹啉-1,3（2H）-二酮（5）的合成 19

3.2.5 2-丁基-6-（氟（苯基）甲基）-1H-苯并[脱]异喹啉-1,3（2H）-二酮（6）的合成 20

4结果与讨论 ......22

4.1 合成部分讨论...22

4.2 典型化合物的图谱分析...23

4.2.1 2-丁基-6-（羟基（苯基）甲基）-1H-苯并[脱]异喹啉-1,3（2H）-二酮（5）的氢谱表征23

4.2.2 2-丁基-6-（羟基（苯基）甲基）-1H-苯并[脱]异喹啉-1,3（2H）-二酮（5）的碳谱表征23

4.2.3 2-丁基-6-（氟（苯基）甲基）-1H-苯并[脱]异喹啉-1,3（2H）-二酮（6）的氢谱表征..24

4.2.3 2-丁基-6-（氟（苯基）甲基）-1H-苯并[脱]异喹啉-1,3（2H）-二酮（6）的碳谱表征..25

4.3 结论...25

参考文献..26

致谢..29

学士学位期间参与发表学术论文及成果..30

附录..31

1 前言

1.1  课题来源及背景、研究目的

1771年化学家首次制得了氟化氢，紧接着人们在1886年成功制得了单质氟，进入二十世纪以来，越来越多的研究工作者开始对含氟化合物产生兴趣，从此之后含氟化合物成为研究热点。氟化工业自上世纪初期开始形成产业化，经过人们几十年不懈努力的发展，全世界的氟化工行业才具有了如今的发展前景和生命力。含氟有机物因为其特殊的功能，在学术界和化工业界中，其合成方法的研发以及应用的探索一直都是研究热点，上世纪氟利昂的广泛应用就是其中的一个体现。另外，氟化学的迅速发展，更是大幅度地促进了芳香含氟化合物的研发以及在许多领域例如材料、药品等方面中的应用。如今，有机氟化学作为有机化学中的一个重要分支，其应用也越来越普遍，重要性也日益增长[1]。论文网

氟原子的特性决定了含氟有机物与其他有机物相比大多具有良好的热稳定性、抗氧化性以及生物活性[2]。而氟原子由于其空间位阻较小，亲电能力较强使得分子侧链或侧基上含有氟原子的有机氟材料具有一些其他材料无法比拟的，独特的优良性能。另外芳香含氟化合物受到氟原子的影响，使其脂溶性和耐受性都显著提高，因此可以广泛应用于一些生理活性化合物的中间体如药品和染料方面[3]。因而有机氟化学的发展影响着我国许多相关行业，尤其是化工新材料行业。尽管含氟有机化合物有非常多的种类，具有非常多的用途在许多的领域内都得到了普遍的应用。但不可否认的一点是当前合成含氟化合物的手段还是相对比较匮乏的，且操作复杂，条件苛刻，反应难以控制，对环境还有一定污染，合成方法还有着许多的不足。由于氟原子本身活性很高，反应条件较苛刻，在反应中很难控制。除此之外，在化合物的某个特定位置引入氟原子的难度则更大。因此，含氟有机化合物的合成仍是一个非常具有挑战性的研究，而如何有选择性的引入氟原子则是其中一个非常重要的课题。就目前来说，含氟有机化合物需要一种合理的、高效的、安全的、简便的、经济以及绿色的合成方法。对合成化学家来说这并不容易，氟化物的合成方法的研究一直以来都是一个挑战[4]，也是对化学研究和生产领域中的的一个具有挑战性的课题。本次课题研究也是一次对其的探索。