摘要本文通过参阅大量文献的基础上归纳总结介绍了在膦和胺催化下联烯酸酯参与的各种环化反应。从叔胺、仲胺和叔膦催化的[4+2]环加成反应和叔胺、叔膦催化的[3+2]环加成反应一共五个方面展开论述。主要包括背景介绍、反应概述和总结三部分。这些环化反应的目的主要是用来制备一些药物和天然产物以及一些重要的化合物衍生物。具有过程简单、原料易得和无需金属参加的优点,这对于有机催化的多米诺环反应的发展是十分有意义的。因此一直以来受到化学家们的广泛关注。本论文根据催化剂的不同综述了不同环化反应的特点和意义。 72404
Abstract The thesis discussed five aspects,inclding [4+2] cycloaddition reaction catalyzed by tertiary, secondary amines and tertiary phosphine and [3+2] cycloaddition reaction catalyzed by tertiary amine, tertiary phosphine。 And includes background information, overview and summary of the reaction 。 The cyclization reactions are intended for the preparation of some medicines and natural products as well as some important compound derivatives。 Processes have much advantages like simple, readily available and without metal 。 This is significant for the development of domino cyclization reactions with organic catalysts。 So it has been concerned by many chemists。 Therefore, this paper discourses feature and meanings by different catalysts。
毕业论文关键词:环化反应; 叔膦; 联烯酸酯; 环加成
Keyword : Annulations; phosphine; allenoates; cycloaddition
目 录
引言 4
1。叔膦促进下联烯酸酯参与的[3+2]环化反应 4
1。1 背景介绍 4
1。1。1 反应概述 4
2。叔胺促进下联烯酸酯参与的[3+2]环化反应 11
2。1 背景介绍 11
2。1。1 反应概述 12
3。叔膦促进下联烯酸酯参与的[4+2]环化反应 16
3。1 反应概述 17
4。仲胺促进下联烯酸酯参与的[4+2]环化反应 22
4。1背景介绍 22
4。1。1 反应概述 22
5。叔胺促进下联烯酸酯参与的[4+2]环化反应 25
5。1背景介绍 25
5。1。1反应概述 30
5。2背景介绍 31
5。2。1 反应概述 31
6。全文总结 35
参考文献 36
致谢 37
联烯酸酯在联烯结构上连有拉电子基团, 受拉电子基团的影响, 它的 α,β-碳碳双键容易受到亲核性试剂的进攻。 当进攻缺电子联烯的 β 位后, 形成一类重要的 1,3-偶极中间体, 该中间体可以与一系列亲电试剂, 包括活化烯烃、醛、酮及亚胺等发生多种形式的环化反应。联烯酸酯的性质以丙烯酸酯为例,难溶于水和一般有机溶剂,能溶于热乙醇中,稍溶于热水中,易溶于稀酸、稀碱水溶液。在酸碱中稳定。现在对联烯酸酯比较多的应用是它在膦或胺的催化下发生环化反应,比如[3+2] 、[4+2] 、[4+1]、 [3+2+2]等环反应,其目的是为了制造一些在天然产物和药物或者有生物活性的分子中的重要骨架如四氢呋喃骨架、一些重要的五元碳环、以及Diels-Alder反应也很难生产出来的六元环等,而且具有原料简单易得,环保等优势。众所周知联烯酸酯参与的反应中环化反应比较多,但目前已有的综述不够全面,因此本文对它的环化反应做一简单的综述。