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3.2 5-对甲苯基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇的合成 12
3.2.1催化剂的优化 13
3.2.2对甲基苯甲酰肼与二硫化碳摩尔比的优化 13
3.2.3温度对反应的影响 13
3.3 1,3-二(5-对甲苯基-1,3,4-噻二唑-2-硫代)甲烷的合成 14
3.3.1反应物摩尔比的优化 14
3.3.2反应温度的优化 15
3.3.3反应时间的优化 15
3.5 化合物核磁分析 16
结论 17
致谢 18
参考文献 19
附录 21
1 绪论
在化学研究的发展中，杂环化合物的研究占据了重要地位，它以其灵活多变的结构和高效的活性已成为化学研究发展的主要趋势。在分子中同时引入两个或多个杂环活性基团，能够改善化合物的生物活性，从而得到活性更好、应用价值更高的化合物。噻二唑类衍生物因具有诸如抗菌、抗惊厥、抗炎、抗癌等广泛的生物活性而在新药分子设计中倍受关注。此外，据文献报道，在具有杂环化合物的分子中引入硫原子(供电原子)可以显著增加受体与配体形成复合物的亲和力，有利于提高生物活性，且改善其选择性[1]。吡啶、吡唑、嘧啶、三唑稠杂环等类化合物又是发展最快、最为重要的领域。为了获得新型的、生物活性更好的化合物，基于生物活性基团拼接原理，本文设计合成了1,3,4-噻二唑环对称结构的硫醚类化合物。
1.1杂环硫醚类化合物的研究情况
硫是植物蛋白质的重要的组成元素，具有与氧相似的电子性质[2]。含硫代酰胺的杀菌剂吡咯酰胺和吡咯硫代酰胺杀菌剂具有植物保护性质，保护植物免受植物病原微生物的侵害。
具有生物活性的多杂环化合物大多数采用桥连原子或基团将两个或多个杂环连结起来。如南开大学的卜显和教授课题组将噻二唑环和嘧啶环引入到有机分子中合成了以杂环为端基的多头硫醚类化合物[3]，如化合物1-1、1-2。
化合物1-1
化合物1-2
硫原子由于具有良好的亲脂性和疏水性等性质，因而在生物学上有极其重要的作用，硫醚类化合物在新农药的创制研究中也倍受关注近十多年在该类化合物合成方面取得了较大的进展。
在合成方面，人们也越来越重视创新硫醚化合物的价值，因而不断有新硫醚化合物问世。国外Steel等人以不同取代的苯为连接单元，制备了邻、间、对二（2-吡啶基硫甲基）苯和均四（2-吡啶基硫甲基）苯等硫醚化合物。Sun等人研究了三角架形的三头配体1,3,5-三（1-咪唑基甲基）-2,4,6-三甲基苯硫醚的合成及其配合物。国内卜显和等人[4-6]对这类配合物的研究较多，他们系统的探索了双硫醚配体构筑配位聚合物网络结构的特点和规律，以双苯基硫醚烷烃的AgⅠ配合物为目标配合物，合成了一系列具有不同长度烷基链的双苯基硫醚配体，利用这些配体合成了一系列AgⅠ配合物，并进一步将该类硫醚化合物中的烷基连接单元变为更具刚性的芳基，制备了双头及三头配体1,3－双(苯硫甲基)苯(bpta)和1,3,5-三(苯硫甲基)苯(tpta)。卜显和教授课题组将噻二唑环和嘧啶环引入到有机分子中合成了以杂环为端基的多头硫醚类化合物[7]。
在多头硫醚化合物的合成方面的一些工作，如四唑类多头硫醚、咪唑类多头硫醚、咪唑四唑不对称双头硫醚的合成及其配位化学和抗癌活性方面的研究等。
硫醚类化合物广泛地应用于医药、农药和工业等领域，其作用主要表现为杀菌、除草、杀螨等。
1988年由日本北兴化学公司开发的酰胺唑（A）是一种内吸性低毒杀菌剂，可以防治果树、蔬菜等作物的多种真菌性病害；由美国Rhom&Haas公司开发的唑蚜威（B）是一种选择性内吸杀虫剂，可以用于防治桃蚜、棉蚜、麦长管蚜、红腹缢管蚜等，但对蚜虫的天敌和蜜蜂都无害；化合物C，当R为苯并噻唑、三唑、噻二唑、吡啶等芳杂环时，对白色念珠菌、青霉菌等有较强的抑制作用；化合物D，具有很好的心血管扩张活性，可用于治疗心血管疾病[8]；化合物E是一类新型的除草剂，主要用于大豆、玉米田苗后除草。其除草广谱，用量低，活性高，对后茬作物无不良影响，并对环境比较安全。
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