摘要：硫代磷酸酯类化合物主要应用于军事、农业，工业，医药等领域，如何选择形成P-S-C键的方法是实现这些目标的关键因素。本文通过P(O)-H和烷（芳）基磺酰氯还原偶联来合成硫代磷酸酯，已有文献报道硫代磷酸酯的合成大多数需要用到过渡金属催化法，后来研究发现，不用过渡金属也能合成硫代磷酸酯，所以本文通过DOPO和磺酰氯的还原偶联反应在无金属和碱的条件下合成具有DOPO结构的硫代磷酸酯。在模型反应的基础上我们通过对溶剂、温度、时间、配比等的优化下，得到了较为合理且产率比较高的DOPO结构的硫代磷酸酯。并且此反应用也可用来大规模的制备DOPO结构的硫代磷酸脂。80340

毕业论文关键词： 硫代磷酸酯；9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物；磺酰氯；还原偶联 

Synthesis of Thiophosphate Compounds Based on DOPO Structure 

Abstract：Thiophosphate compounds are mainly used in military, agricultural, industrial, pharmaceutical and other fields, how to choose to form P-S-C key method is to achieve these goals key factors。 In this paper, the synthesis of phosphorothioate by P (O) -H and alkane (aryl) sulfonyl chloride reduction has been reported。 Most of the synthesis of phosphorothioate is required to use transition metal catalysis。 Later, It is also possible to synthesize phosphorothioate with DOPO structure by the reduction coupling reaction of DOPO and sulfonyl chloride without metal and alkali。 On the basis of the model reaction, we have obtained the reasonable and high yield of DOPO-thiophosphate by optimizing the solvent, temperature, time and ratio。 And this reaction can also be used for large-scale preparation of DOPO-phosphorothioate。

Keywords: Phosphorothioate; 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide; Sulfonyl chloride; reduced coupling; 

目  录

1  绪论。1

  1。1 含磷化合物及其应用1

1。1。1  含磷化合物的介绍。1

1。1。2  含磷化合物的应用。2

  1。2  介绍含硫化合物及它的应用。3

1。2。1  含硫化合物的介绍。3

1。2。2  含硫化合物的应用。3

  1。3  磷酸酯的介绍。5

  1。4  阻燃剂DOPO。6

1。4。1  DOPO的介绍。6

1。4。2  DOPO的合成路径。7

  1。5  硫代磷酸酯的认识。7

    1。5。1 农业中的硫代磷酸酯8

1。5。2 工业中的硫代磷酸酯8

1。5。3 生物学上的硫代磷酸酯8

  1。6  P(O)-H化合物出发构建P-S-C键9

2 硫代磷酸酯类化合物的合成研究11

3  DOPO结构的硫代磷酸酯化合物合成的实验部分。13

  3。1 仪器和试剂13

3。1。1 仪器13

3。1。2 试剂部分13

  3。2 实验部分13

3。2。1 反应模型的筛选13

3。2。2 反应条件的优化16

4  全文总结。20

致谢

参考文献

1。绪论 

1。1  介绍含磷化合物及它的应用

1。1。1 含磷化合物的介绍

含磷化合物，顾名思义，含有磷的化合物在生活中随处可见，例如洗衣粉，金属清洗剂和除油剂等等。磷主要存在在我们的尿和骨骼中，它是第一个从我们有机体中取得的元素。总所周知，核酸是我们的遗传物质，而磷是组成它的基本成分其中的一个，而且它不止参与了我们人的体内的酸碱的平衡的调节，还会参与我们体内的能量的代谢等等，如果人体中必须磷的部分缺少了磷，就会导致一些疾病，比如如果骨骼发育不正常，会影响孩子长不高，但是如果它超过它应该有的量，比如在血液里，如果磷过多就会导致其他比如钙会变少，然后会让人得低血钙症，然后后果就是手脚抽搐，或者是昏厥等等。