2,2’-联吡啶-4,4’-二羧酸是一种环状有机配体，有较强的配位能力，其中 N 原子和 O 原子都可以与其他物质产生配位，允许配体从不同方向和金属离子形成多样的结构[3]，对稀土离子有着很高的亲和作用。再者其可以被用来当做产业中的重要原料和医学检测中的重要中间体不断地促使人们去探索和研究。

目前文献并报道的合成方法是以6,6’-二甲基-2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸为起始原料，第一步为酸催化下的酯化反应，可以得到6,6’-二甲基-2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸二甲酯。第二步在通过光催化下的自由基反应就可以得到6,6’-二溴甲基-2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸二甲酯。但是这种合成路线最后会出现产物的产率不高，而且操作过程也是较为复杂的。与此同时也会有许多副产物的产生，导致最后的分离提纯比较复杂，因此我们需要改进实验方案，设计出新的实验路线，从而提高产率，并降低副产物的产生。

而本次实验所要合成目标产物6,6’-二溴甲基-2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸二甲酯则是合成荧光探针的中间体，而合成最终的荧光探针还需要进一步的成环合成反应，不在本实验的讨论范围。

从前面我们可以了解到：多联吡啶衍生物可以和多数的过渡金属离子配位,并且稳定性高，容易通过化学方法来修饰并改变其发光强度。同时多联吡啶配位化合物由于其有着特殊的光化学以及光物理特性，在生物磷光探针等研究方面具有较好的发展前途。近些年来，相关实验人员发现以炔基作为辅助配体的多联吡啶环配合物有着较好的发光性质，因此化学家门开始关注这方面的研究[4]。

6,6’-二溴甲基-2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸二甲酯是合成荧光探针的关键中间体，英文化学名为[2,2'-Bipyridine]-4,4'-dicarboxylic acid, 6,6'-Bis(bromomethyl) dimethyl ester，其结构式如图1。2所示：

其化学分子式为C16H14O4N2Br2 ，分子量为397。8。

1。2 6,6'-二溴甲基-2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸二甲酯的国内外研究现状

1。2。1 光催化反应进行合成

6,6’-二溴甲基-2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸二甲酯因为有其自己本身的特殊性质：较优异的配位能力、多样性的配位形式以及可以与过渡金属以及稀土金属配位，从而可以生成稳定的配位化合物，而这些物质具有比较好的光、电等方面优良的特性，因而受到化学家门得广泛青睐。 针对其较为广泛的应用性，因此消费市场对此产品很感兴趣，但是对其的合成方法以及路线，目前所报道的文献并不多，下列是文献所报道的合成方法[12] 

以6,6’-二甲基-2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸为原料，第一步为酸催化下的酯化反应，可以得到6,6’-二甲基-2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸二甲酯。第二步在通过光催化下的自由基反应就可以得到6,6’-二溴甲基-2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸二甲酯。

如图1。4所示：但是此方法形成机理是光催化下的自由基反应，因此会有很多副产物产生，导致产物的分离提纯难度大大提升。由于副产物过多，所需产物的测定难度将会加大，而且最为关键的是产率不高，会有许多杂质产生，分离提纯所需要的产物的过程及其复杂，所以这种方法并不适宜实际生产过程中。

1。2。2 新方法进行合成

以6,6’-二甲基-2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸为原料，经过二氯亚砜催化下和甲醇反应后得到6,6’-二甲基-2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸二甲酯，再经过间氯过氧苯甲酸和醋酸酐的反应下可以在甲基上引入乙酰氧基，随后在酸性水解作用下脱去乙酰基，之后在三溴化磷的作用下羟基被溴原子取代得到所需要的产物。