2。2。2Boc-L-谷氨酸的元素分析结果 12

2。2。3结果分析 12

2。3产物的熔点测定 12

2。3。1测定方法 12

2。3。2测定结果 12

2。3。3结果分析 12

3 结  论 13

参考文献 13

致  谢 15

Boc酸酐保护谷氨酸中氨基的方法探究引  言

谷氨酸（Glu）是生物机体内氮代谢的基本氨基酸之一，在代谢上具有重要意义，是构成蛋白质的20种常见α-氨基酸之一。谷氨酸盐在自然界普遍存在的，多种食品以及人体内都含有谷氨酸盐，Glu被广泛-应用于食品、医药、日用化妆品等行业。作为谷氨酰胺、脯氨酸以及精氨酸的前体，Glu大量存在于谷类蛋白质中，动物脑中含量也较多[1-3]。论文网

氨基保护问题是化学界一个热门话题，化学家们对保护氨基的方法做了一次又一次的实验，总结了大量的资料。目前，氨基保护的主要方法有：

1。生成酰胺法[4-6]：胺生成酰胺是一种简单并且被广泛应用的保护氨基的方法。单酰基足以对一级胺中的氨基进行保护,使氨基在氧化、烷基化等过程中不发生变化,但与二元酸生成的环状双酰化衍生物对氨基有更加完全的保护。酰胺类物质的稳定性次序为苯甲酰基>乙酰基>甲酰基。酰胺可以用胺和酰氯反应或者胺和酸酐反应制得，而且反应稳定，一般采用在强酸性溶液或强碱性溶液加热去除保护基。

2。生成尿素型化合物和氨基甲酸酯法[7]：合成肽时，把氨基甲酸酯作为保护氨基酸的物质，使外消旋化程度降低到最低。使氨基生成尿素型化合物从而达到保护氨基的方法比较少见，这种方法一般在合成磺胺时用到[8]。

3。生成氮烷基类物质法[9]：单苄基和双苄基衍生物的制备一般是在碱性条件下用胺和苄氯反应得到。单苄基衍生物可以由双苄基催化加氢法得到，一般制备烷基苄基胺或芳香苄胺都采用一级胺的苄基衍生物的氢化反应制得[10]。利用苄胺的亲核取代反应，从而引入一个保护形式的氨基 ，在反应后期除去苄基。

4。形成C=N 键氨基保护法[11]：一级胺和酮或者醛反应形成亚胺，俗称Schiff 碱。若是芳香胺，也称为缩苯胺。脂肪酮和芳香酮、醛生成的Schiff 碱比较稳定，脂肪醛和胺生成的Schiff 碱，由于会发生羟醛缩合反应而不能用做保护基。L-谷氨酸中的α-氨基可形成稳定的单苯亚甲基衍生物[12]，L-谷氨酸的α-苄氧羰基氨基衍生物就是根据这种现象制备出来的。

5。质子化反应保护氨基法[13,14]：按理论上来说，最简单的保护氨基的方法是把氨基完全质子化，占据氮原子的孤对电子，不让其发生取代反应，事实上在氨基完全质子化的酸性条件下能够发生的合成反应并不多。

6。使用含磷有机物保护氨基[15,16]：现在在合成多肽中经常使用的的α-氨基保护基主要有烷氧羰基型(R2O2CO2) ，例如Boc、Z、PMZ 等，它们在碱性条件下稳定在酸性条件下敏感，在酸性条件下容易去除，但有些试剂制备时要用到有剧毒的光气，导致在实验室制备和工业生产中会带来诸多不便，所以，要找到可以代替它们的廉价易得、毒性低、性质稳定的氨基保护剂。在肽键的合成过程中，采用膦酰基作为氨基的保护剂，在碱性条件下相对稳定，酸性条件下容易去除，可与苄氧羰基媲美[17]。