摘  要：本文的主要内容是以氯甲酸苯酯和四种胺类化合物为原料分别在不同反应体系下合成相应的氨基甲酸苯酯类化合物。反应体系包括温度、碱（NaHCO3、TEA、K2CO3等）以及溶剂（CH3CN、THF等）[1]。并取其中一例继续衍生，用最直接有效的方式加以说明氨基甲酸苯酯类化合物合成的现实意义以及重要应用。目标产物经过打浆、重结晶或柱层析等纯化工序后，最终由LC-MS及核磁确定其结构。82808

毕业论文关键词：氯甲酸苯酯；苯胺；核磁共振氢谱

Synthesis of Four Kinds of Phenyl Carbamates Compounds

Abstract: The main content of this article is that the preparation of phenyl carbamates compounds from phenyl chloroformate and four kinds of corresponding amine compounds under different reaction systems。 The reaction system includes temperature, alkali (NaHCO3, TEA, K2CO3) and solvent (CH3CN, THF)。 And one of them continues to derive to illustrate the practical significance and important applications of the synthesis of phenyl carbamates compounds in the most direct and effective way。 After the purification process with beating。 crystallization or column chromatography, the structure of the target product was determined by LC-MS and Nuclear Magnetic Resonance (NMR) 。 

Key Words: Phenyl chloroformate; Aniline; H NMR

目    录

摘  要 1

引  言 1

1  实验部分 2

1。1  仪器与试剂 2

1。2 （4-羟基 - 苯基） - 氨基甲酸苯酯的制备过程 2

1。3  苯基 - 氨基甲酸苯酯的制备过程 3

1。4 （4-氯-3-三氟甲基 - 苯基） - 氨基甲酸苯酯的制备过程 5

1。5 （5-叔丁基 - 异恶唑-3-） - 氨基甲酸苯酯的制备过程 6

2  LC-MS与H NMR的介绍 7

3  结果与分析 7

3。1 （4-羟基 - 苯基） - 氨基甲酸苯酯结果分析 7

3。2  苯基 - 氨基甲酸苯酯的结果分析 9

3。3 （4-氯-3-三氟甲基 - 苯基） - 氨基甲酸苯酯的结果分析 10

3。4 （5-叔丁基 - 异恶唑-3-） - 氨基甲酸苯酯的结果分析 12

4  氨基甲酸苯酯类化合物的应用 13

5  结论 15

致  谢 17

四种氨基甲酸苯酯类化合物的合成

引  言

众所周知，脲类化合物在石油化工、新型农药和医药研发等方面有着广泛的应用前景，许多医药化合物分子中或多或少都穿插着脲的结构片段。提到脲，首先想到的是氮肥——一种优良的化学肥料，施入土壤后受脲酶的作用，能水解释放出植物需要的氨和二氧化碳。而它在医药界的应用比起农业方面也毫不逊色，由美国Ambit生物科技公司研发的奎扎替尼（Quizartinib，AC220）便是脲从理论意义延伸到现实意义的成功案例。而氨基甲酸苯酯是制备脲必经的中间转换体之一，它的易于制备、纯化，低毒，室温条件下稳定等优点使其成为医药、农业、化工等方面炙手可热的中间体[2]。论文网

氨基甲酸苯酯类化合物的制备大多数属于放热反应，为减少副产物的产生通常在冰浴条件下完成，也有部分在常温条件下反应即可。比起高温加热，这种反应条件要便捷安全的多，从而更受合成界的青睐。再来是后期处理，合成氨基甲酸苯酯类化合物其中一种原料是氯甲酸苯酯，它的极性比起氨基甲酸苯酯类化合物来说要小的多，这就为后期纯化省去不少麻烦。当然这里所说的麻烦是指选对反应条件的情况下。制备氨基甲酸苯酯类化合物除了两种相应的原料以及各种可供选择的反应溶剂以外，碱的选择也是十分重要。碱性太弱，反应收率低或是干脆不发生反应造成原料浪费，碱性太强副产物的生成概率又会大大提高，所以选对碱对本次课题至关重要[3]。