吡啶是一种单个氮原子的杂环化合物, 属于sp2杂化，环上各元素处于同一平面，形成大π键，易被氧化成N-氧化吡啶。应用过氧化氢和乙酸可以容易的实现吡啶氮氧化。除了可以使用过氧化氢外, 我们还能使用过硼酸钠(SPB)、单过氧邻苯二甲酸、间氯过氧苯甲酸(mCPBA)等作为氧化剂，且都可以得到较高的收率。且单取代吡啶氧化也同样能简单的进行，Coperet等[3]使用甲基三氧化铼(MTO)催化剂和低浓度的过氧化氢，对各类简单的吡啶氧化在室温下反应6 h, 得到很好的效果，且收率在80%以上。73231

Elinson等[4]用40％的过氧乙酸氧化吡啶，在80-85 ℃下滴加过氧乙酸，滴定完成先保温15 min，反应结束后分离出过量的过氧乙酸和乙酸，产率约80％。过氧乙酸氧化具有以下优点：冰醋酸使用量少，反应时间短；但过氧乙酸具有以下缺点：高温易分解，稳定性差，因此会影响氧化得率，且过氧酸易爆炸，也会在合成中造成安全问题。

过氧化氢氧化法具有以下优点：收率高、过程简单、条件温和。但是会有如下缺点：冰醋酸需求量大，操作麻烦，要用大量氢氧化钠来中和反应液；且耗时长，间歇性操作时会使生产效率变得较低。而且过程中过氧化氢的用量很大，无法反应完全。

各种具有复杂取代基的吡啶也可以氧化为N-氧化物，Paine等[5]用冰醋酸来溶解吡啶衍生物，30%过氧化氢分两次加入，得到的该产物是一种有用的配体，收率89。5%。

采用过氧化氢来氧化具有多个取代基的吡啶一样有效。2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物作为合成奥美拉唑的重要中间体，王井明等[6]使用磷钨酸(PTA)作为催化剂，在95℃下用35%的H2O2氧化2,3,5-三甲基吡啶15 h，产率高达96%，而且反应后的产物不需要分离操作，可以直接被用到下一步反应中去。论文网

钟平等[7]使用三氯异氰尿酸(TCCA)作为氧化剂，用CH3COOH或苯甲酸作催化剂，室温下即可产生吡啶及其取代产物如三氯吡啶、甲基吡啶，产物容易分离，相对干燥而且产率很高。

苯并杂环化合物中的氮氧化反应一样可以产生，可以用与吡啶氮氧化相似的方法来实施。 Clower 等[8]使用mCPBA来氧化羟基喹啉以获得羟基喹啉氮氧化物。

研究发现，许多化合物如采用钨酸钠、杂多酸、碲或含碲化合物、磷钼酸卟啉—锰配合物等在氧化吡啶上具有明显的催化活性，且反应时间短。相较于直接氧化法，该法具有反应不需溶剂、工艺简单、时间短等优点，而且可以降低氧化过程中对环境的污染和试剂对仪器的腐蚀，成为吡啶氧化的发展方向。

应用于富电子吡啶环氧化反应的体系来合成缺电子吡啶环氮氧化物，反应效果往往较差，因此人们在寻找氧化剂时便在酸酐与UHP的组合上寻找突破口。2000年Sieser等[9]使用UHP/TFAA 体系来制备缺电子吡啶的N-氧化吡啶产物。实验过程中报道了该体系在氧化缺电子吡啶环时明显优于70% tBuOOH, MTO/30% H2O2, Oxone, UHP/TFA, UHP/Ac2O, 30% H2O2/TFAA等氧化试剂。

1992年Balicki等[10]使用过氧化脲/邻苯二甲酸酐体系氧化氮杂芳香环叔胺。UHP用量为3。1～4。3倍,酸酐用量为1。0～1。7倍,实验取得了很好的产率。若用30% H2O2替换UHP,反应无法进行。

1999年Naicker等[11]在无溶剂条件下使用UHP氧化吡啶生成N-氧化吡啶，UHP用量为2倍，反应条件为85 ℃下反应45 min，得到氧化产物的得率为87%。在四甲基吡嗪的氮氧化反应中如果使用相同的试剂，可以获得92%的收率。但该反应未作进一步的拓展。

Xizhen Zhu, Kevin D。Kreutter等[12]报道了使用Tf2O和Na2CO3·1。5H2O2体系来与各种不同的缺点子吡啶化合物进行反应。各种缺电子吡啶化合物生成相应的氮氧化物的反应过程都有适度且良好的收益率。如酯基、氰基和卤素等多种官能团在温和的反应条件下是可以存在的。总的来说可以观察到Tf2O和Na2CO3·1。5H2O2试剂的组合在2,6-二氯吡啶的氧化过程中显得更为有效。研究表示在极端缺电子化合物五氯吡啶的氧化中使用1：1乙腈和二氯甲烷混合溶剂与之前所报道的氮氧化的反应条件——使用三氟乙酸和过氧化氢在升温条件下进行反应（产率20%），拥有更良好的产率（25%）。除此之外，该法的新反应条件被用来与之前已知的使用2,6-二氯-5-氟烟酸甲酯来作为反应底物进行比较。研究表明Tf2O和Na2CO3·1。5H2O2是唯一能提供最理想的吡啶氮氧化物产率的试剂，所有其他试剂得到吡啶氮氧化产物的产率都没有达到比之更可接受的产率（>5%）。