在宋江攻打祝家庄的时候，前两次都是失败的，这时吴用又站了出来。他指出，祝家庄、李家庄、扈家庄是至交，打断骨头连着筋的，想要攻下祝家庄，就得把他们分离开来。扈三娘被抓，扈家庄就没有再参与进去。后来又派出卧底孙立，这孙立是祝家庄栾廷玉的同门师兄弟，这一招可以说是给梁山好汉来了个里应外合，这祝家庄也就顺理成章地拿下，并且增加了许多新头领，可以说是大丰收啊。

鲁智深和史进被贺太守擒住，宋江等人怕强攻伤了两兄弟的性命，只是带了三路人马来到少华山后，不知道该怎么办，所以没有前进。突然听到宿太尉上山的消息，于是，吴用又献上计策，派人拦住太尉，强行借来了金铃吊挂，另一边又派长相相似的手下假扮太尉，梁山众头领假扮侍卫，突袭贺太守，成功救出了鲁智深和史进，并且劫了粮草上山。事后，众人将太尉放了，并且表明要归顺朝廷，态度毕恭毕敬。在这件事中，吴用功不可没啊。

朝廷派出童贯出师梁山，张太守劝说童贯不要轻敌，想要打败梁山，恐怕得要用计策，不料童贯却不以为然，反而将张太守大骂一顿。等到童贯一行人到达梁山泊，宋江早已得知消息，并且派吴用摆下了九宫八卦阵。吴用早在大军还未到来之际，就一点一点地部署、督查，确保阵法没有问题，首赢童贯不在话下。童贯第二次攻打梁山，吴用使出了十面埋伏的计策，他督促检查水军头领、步兵头领、骑兵头领，确保每个方面准备的万无一失，只等大战爆发。可见吴用在督查方面也做的很好。

    办会：攻打东平、东昌府之后，梁山的头领增加到一百零八名，宋江提出建一罗天大醮，报答天地神明眷佑之恩，众人纷纷答应。这其实是为了给梁山英雄排座次做铺垫。虽然吴用在这里并没有开口，但是他早已经在宋江的命令下安排好了一切。他先请公孙胜一清，主行醮事。然后令人下山，四处邀请得道高士，就带醮器赴寨。而后公孙胜与其余四十八道众在忠义堂做蘸，每日三朝[2]（P456），直至第七天之后挖出石碣，这石碣上俨然将梁山好汉排好了座次。其实，这一起都是吴用在宋江的授意下进行的。用这样的方法给各位头领安排座次，无疑是最合适的，让大家心服口服。在这里，吴用也发挥了他的重要作用，在这之前就已经安排好了一切，给这次大会的成功奠定了基础。

    办文：在单位里，公文来往是必须的。那作为一名秘书，必须精通写作，不然也无法担任秘书这一职。吴用本身就是一名秀才，他在写文章这方面是没有问题的。但是他也有失误的时候。文献综述

    宋江在浔阳江头酒醉之后提了反诗被黄文炳揭发出去，于是宋江被关进了大牢。当时的江州知府是蔡太师蔡京的儿子蔡九，戴宗奉蔡九之命去东京送信给蔡京，请示是否把宋江押往京师。戴宗在送信路途之中经过梁山泊朱贵的酒馆，准备歇脚，结果却被下了蒙汗药。朱贵等人搜到了蔡九给蔡京的信，得知宋江有难。于是吴用决定将计就计，让官兵将宋江押往京城，自己好派人在半路将宋江救下。于是，他让圣手书生萧让模仿蔡京的笔记写了回信，又让金大坚雕刻印章篆文“翰林蔡京”，给蔡九回书，让蔡九把宋江押到京城。但是，在这里，吴用做的有疏漏。既然蔡九是蔡京的儿子，那么试问一个父亲又怎么会在写给自己儿子的信中用自己的名讳呢？这个失误是十分致命的，不仅没有救出宋江，反而搭上了戴宗。所幸吴用发现的及时，并且及时作出了补救，通过劫法场将宋江、戴宗救出并且带回梁山。身为秘书，在文书上需要注意的细节还是很多的，不仅在字体、格式上，这印章也是很重要的，切不可忽略了细节。