经由孙云锦介绍，张謇结识驻军浦口的吴长庆，投入庆军幕中。1876年至1884年的8年间，张謇在淮系庆军统领吴长庆门下担任高级幕僚。军旅生涯使张謇受到多方面的锻炼，增加了相当丰富的阅历，也从中学到许多书本上没有的知识，不再是一无所知的文弱书生。首先，他跟随吴长庆左右，常听吴长庆谈论兵法和天下大事。其次，通过帮助吴长庆处理重要机密和笔墨书函，他与各层人士，尤其是淮系中的人士有了广泛的接触和联系，如李鸿章、沈葆祯、刘铭传、周盛传、吴毓兰、吴汝纶、丁汝昌等一大批官场要人。再次，张謇素来喜欢同人交往，通过交流来拓宽视野。军中不乏学贯中西、洞悉世事之人，张謇也很好地利用这点，以达提升眼界的效果。淮系军中人才济济，在粤的张树声和在苏的吴长庆二人以礼待天下贤士而闻名，招揽了大批能人异士。张树声手下有广州贺县的于式枚，南通如皋的顾锡爵，武进何梅孙嗣焜等。吴长庆幕下则有“泰兴朱曼君铭盘，江都束畏皇纶，海门周彦昇家禄，闽县林怡庵葵及謇”[2]124。从江宁到山东，再到朝鲜、奉天，张謇随军驻扎，增加了与他们的接触。军旅生活枯燥，营中文武将弁常“聚处一军，以文章义理相切劘，辨难纵横，意气激发”[2]125，互相之间结下了深厚的友谊。即便后来吴长庆去世，“两幕之人，遂风流云散，各还乡里”[2]125，庆军军营宾客散尽，也不妨碍张謇同当初的好友频频通信的热情。书信之间互报西洋各国见闻，交流西学著作精华，品鉴时事。这样的交往和联系，让张謇对当时国内外社会变迁有相当大程度的了解，眼界愈发开阔