四苯乙烯(TPE)作为具有 AIE 特性的化合物母体之一,被广泛应用于固体荧光材料体系的构建中。最近几年, 四苯乙烯及其衍生物在许多领域取得了许多重要的研究成果,如化学传感、生物传感和有机发光二极管(OLED)。90233

1。 四苯乙烯(TPE)类化合物合成:

四苯乙烯作为化学试剂和有机合成中间体,特别是在有机荧光材料领域越来越受到关注,但TPE的合成方法的研究却并不多。早期是以二苯甲酮为原料,与五氯化磷反应得到二苯二氯甲烷,再经铜粉处理制得。这种制备方法原料昂贵,工业污染严重;经过不断改进完善,目前制备TPE的主要方法依然是以二苯甲酮为原料,用McMurry偶合反应,Zn粉、抽真空-通氮气,然后用1:1的稀盐酸猝灭反应制取。2009年,曾等[2]对取代二苯甲酮的交叉型McMurry偶联反应进行了研究,获得不对称四苯乙烯类的物质。除了利用二苯甲酮之外,在2002年,侯等[3]改用以苯、四氯化钛为原料,探讨合成条件,并实现了初步放大。反应总收率为46。5% ,产品熔点为222~224 ℃ ,产品中四苯乙烯产量为98。8%。

而在实际制备的过程中,通常不直接以二苯甲酮为原料,而是先在其苯环上接上一些基团,所以在实际生产试验中并不一定需要得到四苯乙烯。孙等[1]以 4,4-二羟基二苯甲酮和三甲基氯硅烷为原料,直接合成了一种新的四苯乙烯衍生物。王等[4]在氮气的氛围中用4,4-二溴二苯甲酮作为制备4Br-TPE的中间原料。

2。 四苯乙烯(TPE)类物质在化学传感上的应用:论文网

社会日益发展的今天,污染也日趋严重,其中重金属污染不容小觑,而检验特定重金属离子是否超标的检测也变得尤为重要。

对于Pb2+的选择性检验,Khandare 等[5]设计合成了含磷酸基团的荧光探针TPE衍生物。其与 Pb2+形成难溶的复合物,利用AIE效应检测,  检测效率可达4。83×10-8 mol/L。

Zn是人体必需的,但过量会抑制Vc和铁的吸收,容易引起缺铁性贫血,补锌太多还易引发冠心病、动脉硬化症。Yuan 等[6]设计合成了共轭的 TPE 衍生物(如图1。2 1)。当该衍生物附在高定向热解石墨(HOPG)表面时,  会形成自组装单层膜(SAM)。 当引入 Zn2+时, 该TPE 衍生物的荧光性增强,而SAM却发生荧光猝灭现象。通过测定Zn2+加入前后的 SAM,TPE衍生物的荧光性变化来测定Zn2+的浓度。 

Yuan 等的 TPE 衍生物结构示意图

Ag作为一种贵金属,其离子检测也是研究者们非常感兴趣的内容。Shao 等[7]成功研制了一种能够灵敏地检测 Ag+的荧光探针(如图1。2 2)。由于 Ag+具有很强的亲电性和亲硫性,使得该衍生物对Ag+具有很高的离子选择性和检测灵敏度,而这种选择性也是由于该TPE衍生物与Ag+在水溶液中产生的AIE效应。

  Shao 等的荧光探针结构示意图

pH与人们的生产生活紧密相关,它是衡量物质酸碱度的工具,是环境保护、食品安全的一个标准,而且在生物体内对维持细胞的正常运转扮演着非常重要的用色,因此对pH的精确检测也成为化学研究者重要的内容。荧光探针由于其高灵敏性和高选择性、无损性等优良特点而被广泛运用,但是传统的荧光探针由于存在较强的ACQ效应,而在不同浓度时又会发生斯托克斯位移,应用范围大大缩小。因此,研究具有良好的AIE效应的TPE衍生物就成为一种新的选择。王等[8]设计合成了一种新型TPE类亚胺衍生物的pH型荧光分子探针M1(如图1。2 3)。其在THF/H2O=2:8溶液中能同时出现单体峰和聚集峰。在酸性条件仅单体峰(377 nm),随着碱性增强,表现为比率型荧光特性(377 nm和483 nm),在强碱性条件下为聚集诱导发光(483 nm),同时探针分子不受金属离子的干扰,该研究提供了一种利用 AIE 效应检测pH值的新方法。

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