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同时，虞世南和褚亮的交情很深，这从褚遂良十七岁前虞世南和褚亮的官职变迁可以看出。陈时，虞世南和褚亮便已熟悉。陈亡入隋，二人同为杨广的东宫学士。大业（605－618）初年，褚亮授太常博士，虞世南累授秘书郎，至613年8月褚亮贬为西海郡司户时，二人分开。褚遂良于隋文帝开皇十优尔年（596）在长安出生，至613年褚遂良已有十七岁。
据此，我们认为：虞世南当褚遂良的书法老师完全够格，褚遂良十七岁前拜虞世南为师是合情合理的。唐代张怀瓘在《书断》中所述褚遂良“少则服膺虞监”是有根据的。
2.褚遂良可能在隋大业（606—613）年间唐贞观初（627--629）年间师承欧阳询，是唐代的大书法家，湖南长沙人。他的书法师从王羲之和北齐的三公郎中刘珉，后来自成一体，其笔力如峭壁险峻，形成了自己的风格，为“欧体”。欧阳询的书法早在隋朝就已经很出名了，人人皆知，甚至流出海外。到了唐朝，更是老练，炉火纯青。楷书代表作品《九成宫醴泉铭》碑，此碑《九成宫》的用笔非常方整，而且方中见险，如陡壁一般，字的笔画之间非常之紧密、均匀，此所谓“疏可走马，密不透风”，且间架结构开阔稳健。
刘珉，北朝•齐人，字仲宝，彭城(今江苏徐州)人。北齐三公郎中。喜草隶，远追羲之，颇得其法。有草书十二纸(见《宣和书谱、述书赋注》)传世。
欧阳询与褚遂良父亲褚亮从小相识，多年同朝为官，隋大业（606-613）年间同为太常博士，入唐又同为弘文馆学士。欧阳询五十岁时授隋太常博士，这时其书法已在隋朝声名鹊起。因褚遂良父亲褚亮这时与欧阳询同为太常博士，褚遂良（606-613）期间学习书法有可能得到了欧阳询的指点。褚遂良书法正式师承欧阳询应在唐贞观初年（627--629年）。627年，唐太宗改年号为贞观，在原秦王府文学馆的基础上设立弘文馆。虞世南、欧阳询奉敕入弘文馆教示楷法，褚遂良检校馆务，完全有机会有时间向欧阳询请教书法。根据史事记载，弘文馆的日常事务都是由褚遂良来管理的。平时，唐太宗又经常与虞世南、欧阳询、褚遂良等切磋书艺。所以褚遂良的各方面的进步都非常大。特别在书法上，有欧阳询与虞世南的指导，更是突出，且具备了欧、虞二人所不具备的政治地位与社会名望。贞观三年（629年），唐太宗要把隋未的战场建成庙宇，并要刻石立碑以铭记功业，那么负责其事之人除了当时地位比较高的，除了虞世南、李百药、颜师古、等人以外，还有当时年仅三十三岁的褚遂良。另外唐太宗在晋州立慈云寺所建的寺碑，碑文即由褚遂良书写。至此，褚遂良的书法已几乎与虞世南、欧阳询齐名了。
如图所示:
图一为欧阳询《九成宫》
图二为虞世南《孔子庙堂碑》
图三为褚遂良《枯树赋》
褚遂良此书明显受虞世南的影响，圆转秀美，迭荡流婉，倚正纵横。
三、褚遂良对“史陵”的师承
唐代李嗣真（？~696）在《书后品》中云：“太宗与汉王元昌、褚仆射遂良等，皆授之于史陵。褚首师虞，后又学史。”
唐代张怀瓘（活动于开元713-741年间）《书断》云：“（褚遂良）亦尝师授史陵。”