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唐寅二十五岁左右，家庭突变，父母、妻儿相继离世，犹如晴天霹雳使唐寅受到常人难以承受的打击。更激起了他光宗耀祖、考取功名的决心，加之好友祝枝山及时规劝他，“子欲成先志，当且事时业，若必从己愿，便可裭谰仆，烧科策 。今徒籍名泮庐，目不接其册子，则取舍奈何 ？” 遂谨户绝交，闭门苦读，并指一年为期，曰：“诺，明年当大比，吾试捐一年力为之，若弗集，一掷之耳 。” 可知其骨子深处的狷狂孤傲。所谓天道酬勤，弘治十一年（1498 年），唐寅参加应天府乡试，高中榜首，自感到前程似锦、春风得意。 “壮心未肯逐樵渔，泰运咸思备扫除 。剑责百金方折阅，玉遭三黜忽沽诸。红绫敢望明年饼，黄绢深惭此日书。三策举场非古赋，上天何以得吹嘘！”
是年冬京师会试中，唐寅因“鬻题受贿案”的牵连而下狱，被革去功名，谪至浙江为吏耻不就，遂还乡。 他在《与文徵明书》中道：“至于天子震赫，召捕诏狱身贯三木，卒吏如虎，举头抢地，洟泗横集。” 名噪一时的江南解元，却不啻奇耻大辱这场笔墨官司，遂决定壮游四方，寄情于山水之间，以慷慨成名。弘治三十年，唐寅出门远游。这次远游，使唐寅眼界大开，并留下了“九鲤仙赠墨”的美丽传说。远游归乡，唐寅身心俱疲。此时入仕无门，壮游无终，便潜心为学。弘治十八年，时年36岁的唐寅，历时两年建成“桃花庵”。37岁自刻一枚印章“江南第一风流才子”，足以看出其放弃仕宦的心迹。
造化弄人，唐寅再一次被命运狠狠的戏耍了。正德九年，豫章宁王朱宸濠，遣人持厚礼来请唐寅，受到礼遇。后觉察宁王有谋反之心，佯装颓唐，后狼狈回到苏州。后宁王谋反被诛，其有幸逃过一劫。此后便心灰意冷、看破世俗、潜心皈依乘佛。“我愧虽无李白才，料月应不嫌我丑。我也不登天子船，我也不上长安眠。姑苏城外一茅屋，万树桃花月满天。” （《把酒对月歌》）唐寅依旧保持着他那颗孤傲的心。源`自,优尔`.论"文'网[www.youerw.com
嘉靖二年（公元1523年）十二月二日，这位才华横溢、传奇而又坎坷一生的天才艺术大师辞世，终年54岁。好友祝枝山为之作墓志铭，并作《挽唐子畏》诗两首：
天道难公也不私。茫茫聚散底须知。水衡于此都无准，月鉴由来最易亏。
不泯人间聊墨草，化生何处产灵芝。知君含笑归兜率，只为斯文世事悲。
万妄安能灭一真？六如今日已无身。周山既不容身凤，鲁野何须哭死麟。
颜氏道村非谓天，子云元在岂称贫。高才剩卖结尘妒，身后尤闻乐祸人。
3 骨劲清秀的唐寅书法风格及其演变过程的研究
3.1 早岁取法李北海、欧阳信本，妩媚纤弱
现藏于故宫博物院的《贞寿堂图》纸本、手卷、墨笔，李应祯撰并题唐璥、沈周、吴一鹏（丙午上元日）、杜啓、吴傳、陈谟、陈原会、夏永、吴宽、钱腴、解缙、尉淳、唐寅、濮裕、文徵明、楼翰、顾文彬等跋。应为目前传世作品中最早的一幅作品。劳继熊著《中国古代书画鉴定实录》经谢辰生、刘九庵、杨仁恺、谢稚柳、启功、徐邦达、傅熹年七位专家鉴定认为此图应为唐寅真迹中之精品。黄惇先生在《中国书法史•元明卷》中认为唐寅早年学怀仁集王羲之《圣教序》、兼师李北海和欧阳询，亦深受赵孟頫影响。而从目前这副《贞寿图》题款和后面跋题诗来看整体风貌结构严谨、清秀妩媚、文静秀丽，明显呈现出王字风姿；而在其题诗中第五列“安”“仁”“寿”与欧阳询《九成宫》中及其相像；第五列中“南”字与下图李邕《云麾将军碑》中酷似，基本应该算是集字过去的。所以笔者以为《贞寿图》的真实性是比较可信的。