摘  要氮杂环卡宾作为一种良好的催化剂于1943年被Ugai小组首次发现。从那以后，氮杂环卡宾催化不对称有机反应得到了广泛关注，并在最近的20年里得到了飞速的发展。氮杂环卡宾在催化有机反应方面具有操作简单、选择性好、无污染等主要特点，因此氮杂环卡宾催化剂已经被越来越多的化学工作者广泛应用于有机催化反应，如催化安息香缩合反应、Stetter反应、环加成反应、酯基交换反应、开环聚合反应等。本文以不饱和卤代醛和靛红衍生物作为底物，以NHC为催化剂催化该反应进行，进而得到高立体选择性、高产率的[4+2]环加成产物。88101

毕业论文关键词：氮杂环卡宾； 不对称催化；环加成反应

 Abstract N-heterocyclic carbene (NHC) was first discovered by the Ugai group as a good catalyst in 1943。 Since then, NHC catalyzed asymmetric reactions has received widespread attention and has been rapidly developed。 Because of simple operation, good selectivity, no pollution and other major features NHC has been widely used in the catalytic reaction such as catalytic benzoin condensation Reaction, Stetter reaction, cycloaddition reaction, ester exchange reaction, ring-opening polymerization reaction。 In this thesis, NHC-catalytic the [4+2] cycloaddition reaction of γ-fluoro enal and isatin derivatives was developed with excellent enantioselectivities and high diasteroselectivities 。

Keywords: N-heterocyclic carbene; asymmetric catalysis; cycloaddition reaction源-于,优W尔Y论L文.网wwW.youeRw.com 原文+QQ75201,8766

目    录

第一章 绪论 1

1。1引言 1

1。2氮杂卡宾简介 1

1。2。1氮杂环卡宾的研究进程 1

第二章 氮杂环卡宾催化[4+2]环加成反应的研究 4

2。1前言 4

2。2实验部分 5

2。2。1条件优化 5

2。2。2 实验仪器 8

2。2。3γ -氟代α,β-不饱和醛的制备 8

2。2。4靛红衍生物的制备 10

2。2。5吲哚螺环化合物的制备 10

参考文献 12

致谢 13

附录  结构表征图 14From~优E尔L论E文W网wWw.YoUeRw.com 加QQ7520.18766

第一章 绪论

1。1引言

    在有机化学的反应研究中，碳-碳键的形成反应发挥着重要的作用。在这样的背景下，有机催化工艺都取得了相当大的关注。除了他们的反应过程简单，有机催化卡宾催化的选择性和环境友好，新合成策略，成为了一种可能。特别是，催化活性物种-亲核卡宾催化反应，经典的极性反转（Umpolung）为反应合成开辟了一条新的合成途径。在作为金属优良的配体催化反应的作用的对比下，有机催化卡宾催化在有机合成化学方面已成为一个非常富有成果的研究领域。

1。2氮杂卡宾简介

1。2。1氮杂环卡宾的研究进程

1832年，Wohler和Liebig[1]在苯甲醛的安息香缩合反应中，发现了起到催化作用的氰根负离子（CN-），这是对苯甲醛的安息香缩合类似于卡宾催化的可追溯的最早研究历史。

1903 年,在Wohler和Liebig[1]的研究基础上， Lapworth[2]对反应的催化机理做了详细的研究,  认为一分子苯甲醛在氰根负离子的催化作用下, 生成了带氧负的中间体，经过了质子迁移，苯甲醛上的羰基碳原子由传统的正电性转变为负电性，也就是醛基的反应极性发生了翻转,后来被叫做极性翻转，该带有碳负的中间体又对第二分子的苯甲醛进行亲核加成,反应消去一份子的氰根负离子后，最终得到产物安息香，催化剂氰根负离子又进入下一个循环反应(如图1。2。1-1)。