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摘要：阴离子在生命科学、化学、环境科学领域是扮演着不可缺少的重要作用，因此阴离子识别成为超分子化学研究的重要内容之一。而氟离子因其具有电负性强、离子半径小、亲和能力强等特点，备受广大科研工作者的关注。氟离子广泛存在于自然界中，过量的摄入或者缺失都会导致不同疾病的产生。本文以香豆素衍生物为荧光团，以氟离子切断硅氧键并引发串联反应为作用机理，设计并合成了一种荧光探针A6。通过紫外、荧光光谱实验表明荧光探针A6能专一识别氟离子而不受其他离子的干扰，进一步研究发现，当氟离子加入后，探针A6会发生OFF-ON荧光变化，溶液颜色由无色变为黄色，且能在混合溶剂中识别氟离子，同时也可以检测试纸的形式，应用于现实生活中。38648
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毕业论文关键词：氟离子；荧光探针；硅氧键；串联反应
Synthesis and properties of 4-trifluoromethyl coumarin derivatives based on a F--triggered cascade reaction i
Abstract: Anions are playing an important and indispensable role in the life sciences, chemistry, environmental sciences, so anion recognition become one of the important contents of supramolecular chemistry research. The fluoride ion, with its strong electronegativity, small ionic radius, strong affinity, capacity and other characteristics, has attracted the attention of research workers. Fluoride is widely found in nature, or deletion of an excess intake will lead to different diseases. In this paper, coumarin derivative as a fluorophore, mechanism, a fluorescent probe A6 was designed and synthesized, and the mechanism was investigated by the UV, fluorescence spectroscopy experiments, which showed A6 fluorescent probe could sesensing the fluoride through a F--triggered cascade reaction with high selectivity and moderate fluorescence OFF-ON change color of the solution changed from colorless to yellow. It can work at mixed solvent as well as detecting the fluoride on the test paper for used in real life.
Keywords: Fluoride ion; Fluorescent probes; Si-O bond; cascade reaction
目录
1前言： 3
1阴离子识别的重要性 3
1.2阴离子探针 3
1.3氟离子的特点和识别类型 4
1.3.1氢键作用 5
1.3.2 路易斯酸碱配位作用 6
1.3.3 化学反应型 7
1.4羟基的保护 9
1.5 醛的还原反应 10
1.6 羟基的溴代反应 10
1.7醚化反应的研究 11
1.7.1醚化反应的研究概况 12
2 实验方案和实验路线的确定 12
3.实验部分 14
3.1 实验仪器及合成方法 14
3.1.1仪器和试剂 14
3.1.2受体的合成路线 17
3.1.3受体的合成方法 17
3.2 受体A6识别性能的研究 21
3.2.1 受体A6与阴离子作用的紫外-可见光谱实验 21
3.2.2 受体A6的紫外检测限 26
3.3 受体A6检测试纸的应用 26
3.4 受体A6与氟离子识别机理 27
4.结果与讨论 28
致谢 29
参考文献 30
本科期间参与发表的论文 32
附录 33
1.前言：
1.1阴离子识别的重要性
阴离子在自然界和生物体中无处不在,生物体内，酶和底物、酶和辅酶以及蛋白质、RNA或DNA与ATP，磷酸肌酸等生物大分子间的相互作用涉及大量的阴离子聚集、识别过程。这些作用过程对物质合成、能量转化等生物过程起着十分重要的作用[1]。然而一些阴离子的大量存在又会对环境造成污染，对生命体造成危害。因此对阴离子识别、检测的研究就显得尤为重要。譬如：在生物体内，磷元素是生命最重要的元素之一，磷酸根与杂环的碱基脱氧核糖一起构成核酸，从而组成基因、生命的遗传物质。另外，在环境领域中，磷酸根的浓度在水体控制中具有严格的要求。当水体中的磷酸根达到一定浓度时，会导致浮游生物的加速生长，进而导致环境的危害及水的不可饮用。在生活中，少量的氟离子可以促进牙齿牙釉质对细菌酸性腐蚀的抵抗力，防止龋齿病的发生，然而过量的摄入会引起骨质疏松症、龋齿病甚至尿毒症等症状，因此阴离子的识别成为了环境、生活、生命科学等领域的研究热点。总之，由于阴离子在医学领域，催化领域，环境科学领域，生命科学领域以及化学过程中都有着举足轻重的作用，因此设计和合成能够选择性识别阴离子并能显示其识别过程的阴离子探针，引起了人们的广泛关注.对生物学上和环境中重要阴离子具有选择性识别的阴离子探针在工业生产(例如监测追踪化学过程的污染)，疾病诊断和治疗医学(监测电解，应急医学鉴定分析,光化学治疗法)，环境治理(各种各样的环境监测)等方面有着广泛的应用前景。