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摘要：本课题完成了2-(s)-乙酰基四氢呋喃的合成研究。以四氢糠酸为起始原料，与甲基锂经过亲核反应得到产物。对各反应阶段的反应条件进行优化，选出最佳的工艺条件和反应路径。最终确认的最有条件为，四氢糠酸：甲基锂为1:2.2的摩尔比比例并加入10ml四氢呋喃进行12小时反应，整个反应应当在氮气保护的情况下并且保持无水条件下进行，反应结束之后通过薄层层析、气相色谱来判断产物生成，接着在40 oC的情况下进行旋转蒸发，再将产物通过柱层析进行纯化得到最终产物，通过核磁共振确认产物情况。41080
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毕业论文关键词： 2-(s)-乙酰基四氢呋喃；四氢糠酸；四氢呋喃；四氢糠酸甲酯；四氢糠酸乙酯；合成
Study on Synthesis of 2- (s) - Acetyl-tetrahydrofuran
Abstract: The task to be completed the Synthesis of 2- (s) - acetyl tetrahydrofuran. The reaction temperature conditions for each reaction stage, reaction time, solvent, and the reaction system, and the reaction were optimized to determine the optimum process conditions and reaction pathways. Final selection tetrahydrofurfuryl acid, tetrahydrofuran and methyl lithium as a raw material. Tetrahydrofurfuryl acid: methyl lithium was 1: 2.5 molar ratio and the ratio of tetrahydrofuran was added 10ml. After 12 hours reaction, the whole reaction should be carried out under nitrogen protection, after the completion of the reaction by thin layer chromatography, gas chromatography to determine product formation, followed by rotary evaporation in the case of forty degrees, and the product was washed with water, so that after the ph is neutral, using a rotary evaporator to give the final product in the case of the product was confirmed by nuclear magnetic resonance.
Keywords: 2-(s)-acetyl tetrahydrofuran; tetrahydrofurfuryl acid; tetrahydrofuran, tetrahydrofurfuryl acetate; tetrahydrofurfuryl acetate;synthetic
目录
1 绪论 1
1.1 抗生素 1
1.2头孢文星 2
1.3法罗培南 4
1.4 2-(s)-乙酰基四氢呋喃 6
1.4.1 文献合成 6
1.5本课题的研究目的和意义 8
2 2-S-乙酰基四氢呋喃的合成 9
2.1 拟采取的路线 9
2.2 拆分 9
2.3 酯的合成 10
2.3.1酯化反应机理 10
2.3.2 质子酸催化合成酯 10
2.3.3 酰氯酯化法 10
2.3.4 酸酐酯化法 11
2.3.5 低级酯交换法 11
2.3.6 Steglich酯化法(DCC-DMAP) 11
2.3.7 Mitsunobu反应 11
2.3.8 DBU催化法 11
3 实验部分 12
3.1主要化学原料与试剂 12
3.2实验用仪器 12
3.3 分析测试用仪器 13
3.4 2-（S）-乙酰基四氢呋喃合成 13
3.4.1 四氢糠酸酯的合成 13
3.4.2 四氢糠酸甲酯为原料合成2-乙酰基四氢呋喃 13
3.4.3四氢糠酸乙酯为原料合成2-乙酰基四氢呋喃 13
3.4.4 四氢糠酸为原料合成2-乙酰基四氢呋喃 14
3.5 气相色谱图与核磁谱图的分析 14
3.5.1 四氢糠酸气相色谱图 14
3.5.2 2-S-乙酰基四氢呋喃气相色谱图 15
3.5.3 2-S-乙酰基四氢呋喃核磁谱图 16
4 结论 18
1 绪论
1.1 抗生素
中国是抗生素使用大国，也是抗生素生产大国：年产抗生素原料大约21万吨，出口3万吨，其余自用（包括医疗与农业使用)，人均年消费量138克左右(美国仅13克)。据2006~2007年度卫生部全国细菌耐药监测结果显示，全国医院抗菌药物年使用率高达74 %。而世界上没有哪个国家如此大规模地使用抗生素，在美英等发达国家，医院的抗生素使用率仅为22 %~25 %。中国的妇产科长期以来都是抗生素滥用的重灾区，上海市长宁区中心医院妇产科多年的统计显示，青霉素的耐药性几乎达到100%。而中国的住院患者中，抗生素的使用率则高达70%，其中外科患者几乎人人都用抗生素，比例高达97%。
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