摘要：迈耶尔-舒斯特重排反应是丙炔醇在酸性催化剂作用下，醇羟基经过1,3迁移，然后再进行分子内的结构互变，最终生成α,β-不饱和酮。本论文主要研究了在三氟甲磺酸铁的催化作用下，以3-芳基丙炔醇和对甲基苯磺酰胺为原料通过迈耶尔-舒斯特重排反应/分子间胺氢化反应合成β-氨基酮。通过条件筛选，确定了最优的反应条件。实验结果表明，苯环上不同取代位置的氟原子对反应的影响有很大差别，取代基是对位氟原子时，底物的反应活性是最好的。这种新颖的β-氨基酮的合成方法可能进行了一个Fe(OTf)3催化3-芳基丙炔醇进行的迈耶尔-舒斯特重排反应生成α，β-不饱和酮，然后生成的α，β-不饱和酮再和对甲基苯磺酰胺发生分子间胺氢化反应。70982

毕业论文关键词：迈耶尔-舒斯特重排反应，分子间氢胺化反应，丙炔醇，Fe(OTf)3，β-氨基酮

Meyer-Schuster Rearrangement/Intermolecular Hydroamination

Abstract: The Meyer–Schuster rearrangement is the conversion of propargyl alcohols into α, β--unsaturated carbonyl compounds via a formal 1,3-hydroxyl shift. Then the molecular structure is changed by the acidic catalyst. This paper mainly studies on Fe(OTf)3-catalyzed synthesis of β-aminoketones from 3-aryl propargyl alcohols and nitrogen nucleophiles on the Meyer-Schuster rearrangement reaction. The optimal reaction conditions were determined through the screening. The experimental results show that the effect of fluorine atoms at different positions of the benzene ring on the reaction is very different. The reaction activity of the substrate is the best when the fluorine atom is on the para-position. This novel synthesis of acyclic β-aminoketones probable proceeded a Fe(OTf)3-catalyzed Meyer-Schuster rearrangement of 3-aryl propargyl alcohols, followed by a intermolecular hydroamination between nitrogen nucleophiles and α,β-unsaturated ketones.

Keywords: Meyer-Schuster rearrangement；intermolecular hydroamination；propargyl alcohols；Fe(OTf)3；β-aminoketones

目录

1 前言 1

1.1 课题的目的和意义 1

1.1.1 迈耶尔-舒斯特(Meyer-Schuster)反应的介绍 1

1.1.2 丙炔醇的介绍 2

1.1.3 三氟甲磺酸铁催化剂 3

1.1.4 β-氨基酮的介绍 4

1.2 文献综述 5

1.2.1 β-氨基酮类化合物的研究进展 5

1.2.2 β-氨基酮类化合物的合成及其抗真菌活性 5

1.2.3 β-氨基酮合成方法 6

1.3 合成路线 8

1.4 研究内容 8

1.5 方案论证 8

2 实验部分 10

2.1 仪器与试剂 10

2.1.1 仪器