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摘要氮杂环类化合物具有高密度、高能量、高稳定性等优点，其密度、生成热、爆压和爆度、以及冲击波等性能都令人满意，它们的性能可以与TNT，TATB和RDX相媲美。为新型炸药及含能材料的研究指引了一个新的方向。
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二硝基甘胍则是氮杂环类化合物中各项性能都很突出的代表，本课题主要探究其最佳合成路线。其合成思路是：首先通过硝基胍与乙二醛在碱性条件下发生亲核加成反应，得到4,5-二羟基硝亚胺咪唑烷；再与盐酸胍在酸性条件下发生脱水缩合生成二环结构的八氢-5-亚胺基-2-硝亚胺基咪唑并[4.5-d]咪唑盐酸盐；最后在发烟硝酸中硝化得到最终产品二硝基甘胍。并用IR、HNMR和MS对每一步反应产物进行表征。9709
关键词 高能量密度材料 二硝基甘胍 硝基胍 加成反应 硝化反应
毕业设计说明书（论文）外文摘要
Title Synthesis of Octahydro-2,5-bis(nitroimino)imidazo[4,5-d] imidazole
Abstract
Nitrogen heterocyclic compounds have the advantages of high density, high energy, high stability, etc. The performances of density, the formation of hot, detonation pressure and critical degree, and shock wave are satisfying.,even many of them may come up to the performances of TNT,TATB and RDX. The studies of them are directing us a new way of the discovery of new explosives and new energy materials.
Octahydro-2,5-bis(nitroimino)imidazo[4,5-d]imidazole is a excellent compound of the nitrogen heterocyclic compounds. This paper mainly discusses its best synthetic route. The process is as follows: nitroguanidine reacted with oxalaldehyde under a alkaline environment by a nucleophilic addition firstly; secondly, the product synthesized formerly reacted with guanidine hydrochloride under a acidic environment by condensation reaction; at last we get the final product octahydro-2,5-bis(nitro- imino)imidazo[4,5-d]imidazole in the fuming nitric acid. All the compounds were characterized by IR, H-NMR and MS.
Key words high energy density materials octahydro-2,5-bis(nitroimino)imidazo[4,5-d]imidazole
• nitroguanidine addition reaction nitration reaction
目 次
1. 绪论 1
1.1 研究背景 1
1.2 氮杂环类含能材料 4
1.3 二硝基甘胍 7
1.4 本课题研究的目的和意义 7
1.5 本课题研究的内容 8
2. 合成路线设计 8
3. 实验部分 10
3.1 实验仪器和药品 10
3.2 合成路线和主要反应原理 10
3.3 实验步骤及结果讨论 13
3.3.1 4,5-二羟基-2-硝亚胺咪唑烷的合成 13
3.3.2 八氢-5-亚胺-2-硝亚胺基咪唑并[4.5-d]咪唑盐酸盐的合成 16
3.3.3 二硝基甘胍的合成 18
3.4 各步反应产物的表征 20
3.4.1 4,5-二羟基-2-硝亚胺咪唑烷的表征 20
3.4.2 八氢-5-亚胺-2-硝亚胺基[4.5-d]咪唑的表征 22
3.4.3 二硝基甘胍的表征 24
结 论 27
致 谢 28
参 考 文 献 29
1. 绪论
1.1 研究背景
当今世界虽然正处于和平时期，但各种各种的矛盾也不断出现。尤其是我国在由一个深受欺凌的半殖民地国家高速发展成为世界大国的过程中，特别是近几年来，受到一些国家狭隘利益需要的挑衅。领土领海争端不断，国家安全受到威胁，而我们不能寄希望于敌对势力依然保持或克制其对中国的军事安全，这就对我国的军事实力有了更高要求。国家现今国防实力与不断提高的国防要求的需要之间的矛盾导致了我国国防科技必须得到发展、提高，以保证国家安全。