2。6选题依据 9

3。合成部分 11

3。1仪器与试剂 11

3。1。1仪器 11

3。1。2试剂 11

3。2合成方法 12

3。2。1 N-正丁基-4-溴-1,8-萘酰亚胺(2)的合成 12

3。2。2 N-正丁基-4-苯乙腈基-1,8-萘酰亚胺(3)的合成 13

3。2。3 N-正丁基-4-（吡啶酰基）-1,8-萘酰亚胺(4)的合成 14

3。2。4 N-正丁基-4-吡啶乙醇基-1,8-萘酰亚胺(5)的合成 15

3。2。5 6,6'-(（（1,3-亚苯基二（亚甲基））二（氧基））双（苯基亚甲基））二（2-丁基-1H-苯并异喹啉-1,3（2H)-二酮）(6)的合成 16

3。3合成部分讨论 18

4。结论 19

参考文献 21

致谢 25

学士期间参与发表学术论文及成果 26

附图 26

1。前言

1。1课题来源、背景及研究目的

阴离子识别，特别是针对氟离子及氰根的识别，在生命，医药，环境等领域有着重要的应用。过量氟离子的摄入可导致牙齿、骨骼组织代谢疾病产生；饮用水中的氟离子超标也是重要的检测指标；同时，高毒CN离子的检测在环境及生物体系里有着重要应用。

颜色及荧光化学传感器可通过将分子识别的信息转换成易被感知的颜色信号或荧光信号，具有灵敏，快速及检测极限低等特点，可广泛应用在生物化学、细胞生物学和分析化学等相关领域[1-6]。

萘酰亚胺类化合物是一类非常优良的荧光团，具有荧光强烈、色彩鲜艳以及热稳定性好等特性。目前报道的萘酰亚胺作为发色团而应用在阴离子识别领域比较多，然而大多数受体主要集中在4位溴与含ＮＨ或ＯＨ等基团发生取代反应，特别的是４位含脲基团或氨酰化等作为阴离子的作用位点。４－酰基或芳基乙腈基萘酰亚胺并未有较多的报道，而其相关的合成报道主要集中在４位芳基ＣＨ通过傅克酰基化反应[7]得到，该方法存在反应条件苛刻且副反应较多，收率低等缺点。

此课题的研究目的在于研究U型双萘酰亚胺阴离子受体的合成方法，主要应用于阴离子识别领域，特别是涉及到一种4-芳乙醇基-1,8-萘酰亚胺类化合物及其制备方法。以4-芳乙醇基-1,8-萘酰亚胺及取代芳基乙腈为起始原料由于1,8-萘酰亚胺类化合物在染料及药物等领域广泛应用及芳乙醇基可有效地进行官能团的变换，上述所得的4-芳乙醇基-1,8-萘酰亚胺类化合物，可用于合成抗抑郁药、抗肿瘤药、抗躁动不安药物及复杂染料分子的中间体。该原料属工业易得原料，因此该合成方法具有生产成本低的特点，同时，该合成方法的合成路线简单、新颖，反应容易控制，收率高等特点。

1。2理论意义和实际应用价值论文网

阴离子的相比较于阳离子，其半径较大、形状及几个构型较为复杂、即使是半径相近的阳离子，阴离子的溶剂化自由能都较高，这都是在设计阴离子受体时需要接受的挑战，半径大、主体分子与介质有更强的竞争力，质子化反应时对PH范围要求高而精确，与其他分子结合的选择性较高，所以对阴离子受体的要求就更具有挑战性了[8-9]。