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对于芳胺,环上有给电子基时,碱性增加,芳胺的反应活性增加。反之,环上有吸电子基时,碱性减弱,反应活性降低。
对于活泼的胺,可以采用弱酰化剂。对于不活泼的胺,则必须使用活泼的酰化剂。
2、 用不同酰化试剂的N-酰化反应
(1)、羧酸:如乙酸
反应特点:酰化能力弱(用于碱性强的芳胺);反应可逆
(2)、酸酐:如乙酐,邻苯二甲酸酐
反应特点:酰化活性较高;反应温度较低(20~90℃,乙酐水解慢);酰化剂过量较少(5~10%);反应不可逆。
(3)、酰氯
氢氧化钠,吡啶,三乙胺,N,N-二甲基苯胺等可以作为缚酸剂
反应常是放热的,有时甚至较为激烈,因此通常在冰冷却条件下进行反应,亦可使用溶剂以减缓反应速度。反应中释放出的氯化氢能与游离胺化合成盐,从而降低酰化反应速度,反应时需加入碱性物质做缚酸剂,其中吡啶既可做溶剂又可做缚酸剂。
反应特点:酰化能力强;反应不可逆;温度低(0℃或更低);酰化剂用量少;反应需加缚酸剂。
(4)、光气(碳酰氯)
反应特点:酰化活性很高;有剧毒。
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