摘    要 本论文研究了C3a-氯代和C3a-氰基吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉骨架的合成-。首先，通过对吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉骨架的构建方法的综述，选用两条路线。具体内容如下：一是选用NCS作为亲电试剂进攻吲哚的C3位，通过分子内氨基环化构建吡咯烷[2,3-b]吲哚啉骨架。二是选用廉价的异氰乙酸乙酯与具有亲核性的2-(2-酰胺基苯基) 丙烯酸酯，以为AgNO3 或 Ag2O催化剂，金鸡纳碱衍生的手性膦为配体催化下，发生不对称串联反应高效组装构建吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉骨架。-通过对两种方法的比较分析，可推测第二种方法所得产物的绝对构型。90325

In this dissertation, syntheses of C3a-chloro and C3a-cyanopyrrolo[2,3-b] indoline skeletons were investigated。 Firstly，two routes were selected，based on the existing synthesis of pyrrolo[2,3-b]indoline skeletons。The main content includes: First，using NCS as an electrophilic reagent to attack the the C3 position of indole , a pyrrolido[2,3-b]indoline skeleton was constructed by  the cyclization of the tethered amino groups。 Second，by using AgNO3 or Ag2O as a catalyts and using cincona-derived chiral P ligands, a novel asymmetric domino reaction involving ethyl isocyanoacetates and 2- (2-amidophenyl) acrylate, could be used for the efficient assembly of pyrrolo [2,3-b] indoline skeleton。 Through the comparative analysis of the two methods, the absolute structure of the pyrrolido[2,3-b]indoline prepared by the latter method can be deduced。

毕业论文关键词：串联反应；吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉；异氰乙酸乙酯；2-(2-酰胺基苯基) 丙烯酸酯

Keyword: Domino Reactions；Hexahydropyrrolo[2,3-b]indole；Ethyl Isocyanoacetates ；2-(2-amidophenyl) acrylate

目    录

第一章 引言吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉骨架的构建方法 1

1。1酸催化源Q于W优E尔A论S文R网wwW.yOueRw.com 原文+QQ75201,8766 反应 1

1。2 氧化反应 2

1。3溴化反应 2

1。4 苯硒化反应 3

1。5 其他亲电试剂引发的反应 4

1。6 以氧化吲哚为底物的反应 5

1。7吲哚合成中断法 6

1。8 锡催化的[3+2] 环加成 6

第二章 C 3a氯代和氰基吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉骨架的合成 7

2。1 实验试剂 7

2。2 L型 C3a-氯代吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉骨架的合成 7

2。3外消旋 C3a-氯代吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉骨架的合成 8

2。4 不对称催化条件下C3a-氰基吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉骨架的合成 9

2。4。1 2-(2- 酰胺基苯基) 丙烯酸酯的制备 9

2。4。2手性膦配体P的配制 10

2。4。3氰基吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉骨架的合成 11

2。5实验总结 11

参考文献 13

致谢 15

附录（部分产物谱图） 16

第一章 引言吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉骨架的构建方法来自优Y尔L论W文Q网wWw.YouERw.com 加QQ7520~18766

吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉结构(Scheme1)作为许多天然产物的核心共性骨架在大自然中分布极广，因为其重要的生物活性（如抗癌性，抗菌性，抗毒性等），所以近年来在药物临床方面应用的越来越广泛。在过去的这几十年里，此类化合物的合成和研究吸引了很多人的目光，下面就该结构的合成方法进行简单介绍。