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摘要：大环多胺类的化合物及其配合物的作用广泛，近些年来，对它们的研究已经成为研究领域的新兴课题之一。大环多胺类化合物由于其独特的空间结构和优良的配位能力，如可以与金属离子、有机阳离子、有机阴离子中性分子等发生配位作用，是一类具有良好配位能力的优秀配体。所以可以形成各种各样的配合物，这些配合物在分子识别、人工酶、医学诊断等新兴领域具有重要而广泛的用途。但合成高纯度的cyclen非常困难，制备符合不同要求的cyclen衍生物也相当有难度。本毕业论文介绍了1,4,7,10-四氮杂环十二烷的制备方法，如Stetter法、richman-atkins合成法、weisman合成法、乙二醛缩合法，然后对每一种方法的优缺点进行比较,然后重点研究了cyclen的一种方法,并对结果进行分析讨论。22547
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毕业论文关键词：大环多胺， 配合物，1,4,7,10-四氮杂环十二烷
The synthesis of 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane(cyclen)
Abstract: Macrocyclic polyamine class of compounds and their complexes of extensive role, in recent years, for their research has become one of the emerging issues in the field of study.Due to the unique spatial structure and excellent coordination ability of macrocyclic poyamines, it can coordinate with mrtal ions, organic cations, organic anions, neutral molecules, so it is excellent coordination abilityligands. Therefore it can form a variety of coordination complex, and have extensive use of these complexes in the emerging field of molecular recognition, artificial enzyme, and medical diagnosis, etc. But synthesis of cyclen and its derivatives is rather difficult. This paper introduces the preparation methods of cyclen, such as Stetter method, Richman-Atkins method, Weisman method, Glyoxal condensation reaction. And then ,various synthetic methods for synthesizing these compounds are summarized. Then, studied one of the synthesis of cyclen method and discuss the result.
Key words: macrocyclic polyamines, coordination complex, 1,4,7,10-Tetraazacyclododeca
目录
1 绪论 1
1.1 背景介绍及用途 1
1.2 大环多胺及其配合物的合成进展 2
1.3 1,4,7,10-四氮杂环十二烷的合成方法 3
1.3.1 stetter合成法 3
1.3.2 richman-atkins合成法 3
1.3.3 weisman合成法 5
1.3.4 乙二醛缩合法 5
1.3.5 其他方法 7
1.4 1,4,7,10-四氮杂环十二烷的简介 8
1.5 1,4,7,10-四氮杂环十二烷的物化参数 9
2 实验部分 10
2.1 试剂与仪器 10
2.1.1 试剂 10
2.1.2 实验设备 10
2.2 1,4,7,10-四氮杂十二烷的合成方法 11
2.2.1 线性TETA的制备 12
2.2.2 中间体1,1-二亚乙基双-2-咪唑啉的合成 12
2.2.3 扩环反应 12
2.2.4 水解反应 13
2.2.5 重结晶 13
2.3 检测实验 13
2.3.1 核磁共振 13
2.3.2 质谱分析 13
2.3.3 气相色谱分析 14
3 结果与讨论 16
3.1 线性TETA的制备 16
3.2 中间体1,1-亚乙基双-2-咪唑啉的制备 18
3.3 扩环反应 19
3.4 水解反应 20
4 结论 23
致谢 26
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