摘要咪唑杂环代表了一类重要的杂环化合物，它在药物和生物化学上有大量的应用。特别是，咪唑并[1,2-a]吡啶是某些在药理上具有重要活性的分子的关键结构部分，例如唑吡坦，唑吡坦和DS-2等药物分子。基于咪唑并[1,2-a]吡啶结构存在的广泛性，关于咪唑并[1,2-a]吡啶结构的很多合成路线都相继被报道出来。本论文主要研究在铜盐催化作用下，以2-氨基吡啶为原料与α-苯氧基苯乙酮反应生成咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。本文优化了催化反应条件，探究了不同的溶剂、温度、催化剂等对催化反应的影响，并在最优条件下合成了若干咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，具有很重要的合成应用价值。相信随着该反应研究的不断深入，该类反应在有机合成中将会发挥更大的作用。76622

毕业论文关键词：咪唑杂环； 铜催化； 咪唑并[1,2-a]吡啶的衍生物；

Abstract Imidazoheterocycles represent an important class of heterocycle that have numerous applications in medicinal and biological chemistry。 In particular, imidazo[1,2-a]pyridine is the key structural moiety in certain pharmacologically important molecules, such as alpidem, saripidem, and DS-2。 Consequently, many synthetic methods have been reported for the preparation of imidazo[1,2-a]pyridines framework for their numerous presence in biologically active compounds。 Recently, some novel synthetic approaches have been developed to produce imidazo[1,2-a]pyridine derivatives。 Herein, we developed a new method for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives from 2-amino pyridine and α-phenoxy acetophenone derivatives。 A series of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives were synthesized by the optimized the catalytic conditions。 It is believed that the methodology would play a great role in organic synthesis。

Keyword: imidazoheterocycle; copper catalyzed; imidazo[1,2-a] pyridine derivatives

目  录

一、引言 5

1。1选题背景与意义 5

1。2已报导的合成生产咪唑并[1,2-a]吡啶的衍生物的方法介绍 5

1。3本课题研究的目的和意义 8

二、实验部分 9

2。1实验仪器 9

2。2实验试剂 9

2。3底物的制备 11

2。3。1   2-苯氧基苯乙酮的制备 11

2。3。2   2-（4-溴苯基）氧基苯乙酮的制备 11

2。3。3   2-（4-碘苯基）氧-苯乙酮的制备 11

2。3。4   2-苯氧基-3'-氟苯乙的制备 12

2。4咪唑并[1,2-a]吡啶的衍生物的制备 12

2。4。1合成3-苯氧基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 12

2。5催化条件的优化 12

2。6底物范围的拓展探究 14

三、数据分析 14

四、实验总结 18

参考文献 19

致  谢 20

一、引言

1。1选题背景与意义

含氮杂环化合物是一类重要的化合物。作为医药、农药、染料和其它精细化工品的中间体，含氮杂环化合物及其衍生物的应用越来越广泛。特别是在药品的研发过程中，含氮杂环化合物的应用更为广泛。从具有划时代意义的青霉素到现在的第四代头孢菌素、抗高血压药利血平、具有抗肿瘤活性的嘧啶拮抗物、合成类镇痛药物，巴比妥类镇静催眠药物等各方面，含氮杂环都担当着重要角色。咪唑杂环是一类重要含氮杂环化合物的代表，它在药物和生物化学上均有广泛的应用。其中咪唑并[1,2-a]吡啶是某些在药理上具有重要作用的分子的关键结构部分，具有抗病毒、抗菌、抗真菌、抗炎等生物活性的特性。以咪唑并[1,2-a]吡啶为基本结构的药物备受重视，例如阿吡坦和唑吡坦（如图1），分别被用来抗焦虑和镇静催眠，具有旋光性的GSK812397是治疗艾滋病的候选药物。