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3 实验结果与讨论 20
3.1 铜催化下溴二氟苯乙酮和碘苯的偶联反应的实验结果与讨论 20
3.1.1 溴二氟苯乙酮制备的实验结果与讨论 20
3.1.2 铜催化下溴二氟苯乙酮和碘苯的偶联反应实验结果与讨论 20
3.2 铜催化下一溴二氟甲苯和烯烃类化合物加成反应的实验结果与讨论 21
3.2.1 制备二氟苄基化合物最优条件探索的实验结果与讨论 21
3.3 小结 23
4 结论 25
致 谢 26
参考文献 27
1 前言
1.1 开题依据
有机氟化学与当代人类社会发展息息相关，化合物分子中引入氟元素后具有一些特殊的性质，如：含氟医药的疗效明显优于不含有氟医药；含氟材料比不含氟材料耐腐蚀、耐磨的优点，典型材料如聚四氟乙烯；在农药方面，我国农药行业“八五”和“九五”期间计划研究开发的80多个农药新品种中，约有20％含有氟元素[1]。有机氟化物由于具有无毒性、无腐蚀性、化学稳定性等优点，使它在工业上和日常生活领域中得到广泛的应用。氟是电负性最大的元素，碳氟单键比碳与其它元素原子结合形成的单键都要强，故键长较短，C-F键很难断裂。同时，由于氟原子半径最小，恰好能把碳链骨架蝾紧包住，起到了较好的屏蔽保护作用。使之不易受其它原子的进攻而发生化学反应[2]。氟甲基化指的是连有一个、二个、三个氟原子而不论是否连氢或其它卤原子的单个碳的氟化物作为氟化试剂的所有烷基化作用。氟甲烷作为氟甲基化试剂代表了有机氟化物合成的一个重要方面，广泛应用于有机合成中制备多官能团的选择性氟化物中间体。该中间体能变成其它方法不易合成的氟甲基化产物。这些产物包括α一一氟、二氟、三氟甲基化羧酸、酯、氨基酸；通过wittig反应氟甲烷能用于制备一氟、二氟未端烯烷。使用氟甲烷具有操作简单、安全、低毒性等优点，有着广泛的应用前景。
根据预测，全球制药业正处于快速增长时期的推动下，含氟中间体在药物品种中所占比例越来越高，其需求量也在膨胀，同时对其的研发活动也日益活跃。行业专家和咨询顾问们都持有这样一种观点是：今后若干年里，三分之一的新原料药将建立在氟化学基础之上。
在现阶段，中国和欧洲等国家都在积极参与含氟中间体的生产。国内在发展含氟有机中间体上有着得天独厚的原料优势，如今也形成了一定的产业规模。行业分析人士预测，考虑到中国的生产水平以及具备了大规模生产这些中间体的能力，今后若干年，中国在这些产品上占有的统治地位将不可动摇。据统计，全国有机氟化工产品的年度总销售收入估计已超过一百亿元，其中年销售收入达到或超过十五亿元的企业已有四家，含氟芳香族和芳杂环系列农药和医药中间体产品已超过一百多种，年总产量共优尔万多吨。
就含氟中间体的类别来说，我国氟苯类中间体发展较早，目前生产能力普遍过剩；三氟甲苯类中间体发展较晚，所以近年来的发展速度较快；而对于杂环芳香族化合物特别是含氟吡啶类化合物，我国目前拥有含氟吡啶类中间体的合成技术研究单位和生产厂家仅少数，因此，业内普遍认为，含氟吡啶类中间体将成为今后几年国内含氟中间体研发的主要方向之一。
然而，国内面临的行业现状以及国际压力却不能忽视。氟化工行业近年来竞争程度激烈且历时多年。为做强做大氟化工产业以形成产业链、实现优势互补、减少同行业竞争，国际上许多公司进行了一系列并购，如3M和赫司特两公司的氟化工合并成立Dyneou公司、旭硝子公司购买ICI的化工厂及英国的F2化学品公司等。同时，这些公司也盯上了有资源优势的中国市场，相继进入中国采购基础氟化工原料或拟建有机氟化学品生产装置。从长远来看，这势必对中国生产企业构成压力。因此，国内生产企业必须加快发展的步伐。一方面，要改进工艺，如还原、氟化过程等，努力提高产品质量，努力向国内外市场提供医药级含氟医药中间体；另一方面，有关部门也应该进行企业优化，重点扶持有实力的企业，增强国际市场竞争力。另外，由于含氟医药中间体生产技术要求较高，因此，生产企业还可以与有技术实力的高等院校或科研院所结合来解决自身研发实力不足的缺憾，将优秀研究成果早日推上产业化进程。有一点值得注意，尽管目前印度生产含氟中间体的公司为数并不多，但是有机氟中间体市场的发展正在吸引着印度其他大型有机中间体生产商趋之若鹜。
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